102940-86-3
102940-86-3 结构式
物理化学性质
安全数据
制备方法
455-38-9
102940-86-3
以间氟苯甲酸为原料合成2-氯-3-氟苯甲酸的一般步骤： 1. 将3-氟苯甲酸（4.02 g，28.71 mmol）溶解于20 mL四氢呋喃（THF）中，制备成溶液。 2. 在-90°C条件下，将上述溶液缓慢滴加到含有四亚甲基二胺（TMEDA）（10.00 mL，66.3 mmol）和1.3 M仲丁基锂（sec-BuLi）（48 mL，62.4 mmol）的悬浮液中。 3. 加入50 mL THF以稀释反应混合物，保持温度在-90°C，持续搅拌35分钟。 4. 将反应混合物缓慢升温至-78°C，随后加入六氯乙烷（27.0 g，113.9 mmol）在50 mL THF中的溶液。 5. 反应进行20小时后，用水淬灭反应，并用乙醚稀释反应混合物。 6. 使用浓盐酸（HCl）调节反应混合物的pH至1-2，以促进分层。 7. 分离有机层，依次用水和盐水洗涤，然后干燥并浓缩，得到30.4 g粗产物（棕褐色固体）。 8. 用己烷洗涤粗产物，最终获得3.728 g（产率74%）目标产物2-氯-3-氟苯甲酸（1a），为浅棕褐色固体。质谱（MS）分析显示m/z 175.2（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/39775, 2004, A2. Location in patent: Page 12
[2] Patent: WO2009/39091, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Patent: WO2007/150015, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 10, p. 1265 - 1272
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 133 - 141