10314-98-4
中文名称
N-Cbz-哌啶-4-羧酸
英文名称
1-[(Benzyloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
CAS
10314-98-4
分子式
C14H17NO4
MDL 编号
MFCD01568759
分子量
263.29
MOL 文件
10314-98-4.mol
更新日期
2025/09/15 15:52:19
10314-98-4 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-4-哌啶甲酸1-苄氧羰基哌啶-4-羧酸
N-CBZ-哌啶-4-羧酸
英文别名
1-[(BENZYLOXY)CARBONYL]-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID1-[(BENZYLOXY)CARBONYL]PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-CBZ-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
1-CBZ-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-Z-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 75\50-27
N-BENZYLOXYCARBONYL-ISONIPECOTIC ACID
N-BENZYLOXYCARBONYL-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
N-CARBOBENZOXY-HEXAHYDROISONICOTINIC ACID
N-CARBOBENZOXY-PIPEREDINE-4-CARBOXYLIC ACID
N-CARBOBENZYLOXY-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
N-CBZ-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
N-CBZ-ISONIPECOTIC ACID
N-CBZ-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONOBENZYL ESTER
RARECHEM AL BE 0487
TIMTEC-BB SBB003079
Z-INP-OH
Z-ISONICOT(HEXAHYDRO)-OH
Z-PIC(4)-OH
所属类别
医药中间体：羧酸类物理化学性质
熔点78 °C
沸点443.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.55±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C14H17NO4/c16-13(17)12-6-8-15(9-7-12)14(18)19-10-11-4-2-1-3-5-11/h1-5,12H,6-10H2,(H,16,17)
InChIKeyURTPNQRAHXRPMP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC(C(O)=O)CC1
制备方法
方法1
498-94-2
501-53-1
10314-98-4
向4-哌啶甲酸（1.29g，10mmol）在乙腈/水（2:3，0.1M）的混合溶剂中加入NaHCO3（1.5当量）和Na2CO3（1.5当量），调节pH至10-11。将反应混合物冷却至0℃后，缓慢滴加氯甲酸苄酯（1.42mL，1.7g，10mmol）。滴加完毕后，将反应液在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过逐滴加入1N HCl水溶液酸化反应混合物至pH~2-3。随后，减压蒸发除去乙腈，用乙酸乙酯（3×30mL）萃取水相。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到1-(苄氧羰基)哌啶-4-羧酸，定量收率，产物直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 3, p. 376 - 380
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 32, p. 10983 - 10992
[3] Patent: US2010/152158, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[4] Patent: US2010/173889, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57