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1032758-99-8

中文名称 3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
英文名称 3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
CAS 1032758-99-8
分子式 C11H16BClN2O2
分子量 254.52
MOL 文件 1032758-99-8.mol
更新日期 2025/07/23 15:09:13
1032758-99-8 结构式 1032758-99-8 结构式

基本信息

中文别名
3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-2-吡啶胺
3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸频那醇酯-2-基)吡啶-2-胺
3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
英文别名
3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
2-Pyridinamine, 3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
生物化工：胺、酸和盐

物理化学性质

储存条件2-8°C(protect from light)
InChIInChI=1S/C11H16BClN2O2/c1-10(2)11(3,4)17-12(16-10)7-5-8(13)9(14)15-6-7/h5-6H,1-4H3,(H2,14,15)
InChIKeyHDGMGELKCLHFIL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1Cl

制备方法

方法1
2-氨基-3-氯-5-溴吡啶

38185-55-6

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺

1032758-99-8

向2-氨基-3-氯-5-溴吡啶（2.0g，9.64mmol）的1,4-二恶烷（20mL）溶液中加入联硼酸频那醇酯（2.94g，11.57mmol）、乙酸钾（2.84g，28.92mmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁-二氯化钯（705mg，0.96mmol）。将反应混合物用氮气吹扫2分钟，随后加热至100℃并保持4小时。反应完成后，将混合物真空浓缩至干。将所得粘性物质用水稀释，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，再次真空浓缩至干。所得粗产物通过柱色谱法（硅胶，100-200目，30％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标产物3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸频那醇酯-2-基)吡啶-2-胺（2.0g，收率84%）。产物经核磁共振氢谱（400MHz，氯仿-d）确认：δ8.32（d，J=1.6Hz，1H），7.84（d，J=1.6Hz，1H），5.09（s，2H），1.32（s，12H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 107

[2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 73

[3] Patent: WO2013/29548, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88

[4] Patent: US2014/179675, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0842

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