827614-64-2

中文名称 2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯

英文名称 2-Aminopyridine-5-boronic acid, pinacol ester

CAS 827614-64-2

分子式 C11H17BN2O2

MDL 编号 MFCD05663837

分子量 220.08

MOL 文件 827614-64-2.mol

更新日期 2025/04/01 08:59:39

827614-64-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯
6-氨基吡啶-3-硼酸频哪醇酯

英文别名

2-AMINO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE
2-AMINOPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-PYRIDIN-2-YLAMINE
6-AMINOPYRIDINE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
6-Aminopyridine-3-boronic acid pinacol ester, 2-Amino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine

所属类别

医药中间体：氨基吡啶

物理化学性质

熔点131-135 °C(lit.)

沸点146°C/0.3mm

密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)7.03±0.26(Predicted)

形态solid

外观Off-white to light yellow Solid

水溶解性Insoluble in water.

InChIInChI=1S/C11H17BN2O2/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-5-6-9(13)14-7-8/h5-7H,1-4H3,(H2,13,14)

InChIKeyYFTAUNOLAHRUIE-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N)=NC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1

CAS 数据库827614-64-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码R36/37/38

安全说明S26-S36/37

WGK Germany3

海关编码2933399990

制备方法

方法1

1072-97-5

73183-34-3

827614-64-2

以2-氨基-5-溴吡啶和联硼酸频那醇酯为原料合成2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯的一般步骤：在5L三口烧瓶中装配机械搅拌器，加入300g 2-氨基-5-溴吡啶、528g 联硼酸频那醇酯、3L 1,4-二氧六环、42.4g [Pd(dppf)2Cl2]和593g 无水乙酸钾。用氮气对反应体系进行三次置换以排除空气，随后加热至80℃并搅拌反应16小时。通过TLC监测反应进度，确认反应完成后，冷却至室温，进行抽滤。滤饼用200mL二氯甲烷洗涤两次，合并滤液并浓缩至干。向残余物中加入2L甲醇，于37℃下搅拌过夜。随后加入200g活性炭，室温下搅拌后进行过滤。将滤液浓缩至干，得到油状物。向油状物中加入150mL石油醚和2L甲基叔丁基醚(MTBE)，打浆过夜后过滤，得到380g 2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯，收率为99%。

参考文献：

[1] Patent: CN102786543, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0037-0043

[2] Patent: WO2007/124345, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 25-26

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603

[4] Patent: US2015/239885, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 154 - 165

常见问题列表

用途

2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯可用于一步法使用微波辅助合成3-氨基咪唑并吡啶四分量耦合。它也可以用来开发（噻吩并嘧啶-2-基）氨基嘧啶，作为PI3K或PI3K和mTOR的有效和选择性抑制剂具有重要意义。

图谱信息

2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯(827614-64-2)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

6-氨基吡啶-3-硼酸频哪醇酯,97%
6-Aminopyridine-3-boronic acid pinacol ester, 97%(827614-64-2)

Sigma Aldrich

827614-64-2(sigmaaldrich)

2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0282761464204	2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯	827614-64-2	10G	299元
2025/05/22	XW0282761464203	2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯	827614-64-2	5G	198元
2025/05/22	XW0282761464202	2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯	827614-64-2	1G	68元