1034305-11-7
中文名称
依格列净中间体
英文名称
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
CAS
1034305-11-7
分子式
C15H10BrFOS
分子量
337.21
MOL 文件
1034305-11-7.mol
更新日期
2025/08/20 16:07:00
1034305-11-7 结构式
基本信息
中文别名
伊格列净杂质10伊格列净标准品005
苯并[B]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇
ALPHA-(5-溴-2-氟苯基)苯并噻吩-2-甲醇
BENZO[B]THIOPHENE-2-METHANOL, 伪-(5-BROMO-2-FLUOROPHENYL)-
英文别名
Ipragliflozin-005Ipragliflozin interMdiate
Ipragliflozin Impurity 10
1-benzothien-2-yl(5-bromo-2-fluorophenyl)methanol
benzo[b]thiophen-2-yl(5-broMo-2-fluorophenyl)Methanol
alpha-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzothiophene-2-methanol
α-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-methanol,
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
物理化学性质
沸点458.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)12.52±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
93777-26-5
95-15-8
1034305-11-7
在-78℃条件下，将16.6g（124mmol）苯并噻吩溶解于200mL四氢呋喃中。缓慢加入78.5mL（937mmol）正丁基锂，保持反应温度在-78℃，持续搅拌1.5小时。随后，将23.95g（118mmol）5-溴-2-氟苯甲醛溶解于300mL四氢呋喃中，并将此溶液逐滴加入至上述苯并噻吩溶液中，继续在-78℃下搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入水和乙醚进行萃取。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合溶剂）纯化，得到目标产物苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇35.4g，纯度为99.5%，收率为89%。
参考文献：
[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0046; 0047; 0062; 0077
[2] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279