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103536-97-6

中文名称 (3R,3AR,6R,6AR)-3,6-二(烯丙氧基)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃
英文名称 2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
CAS 103536-97-6
分子式 C12H18O4
分子量 226.27
MOL 文件 103536-97-6.mol
更新日期 2026/03/20 09:12:53
103536-97-6 结构式 103536-97-6 结构式

基本信息

中文别名
(3R,3AR,6R,6AR)-3,6-二(烯丙氧基)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃
英文别名
2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro
2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
(3R,6S)-3,6-bis(allyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan
D-Mannitol, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-2-propen-1-yl-
(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis(allyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan
所属类别
有机原料：杂环化合物

物理化学性质

沸点173 °C(Press: 10 Torr)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1
3-溴丙烯

106-95-6

异山梨醇

652-67-5

3,6-bis(allyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan

6338-34-7

以3-溴-1-丙烯和异山梨醇为原料，通过Williamson反应合成二烯丙基异山梨醇醚（I）（方案1）。具体步骤如下：将异山梨醇（3g，20.4mmol）溶解于50％NaOH水溶液（6g，107.2mmol）中。在反应体系中加入相对于异山梨醇4.5％的四丁基溴化铵（TBAB，300mg，0.94mmol）作为相转移催化剂，并以烯丙基溴（10mL，115.7mmol）作为烷基化试剂。将反应混合物在65℃下加热搅拌4小时。反应完成后，使用二氯甲烷对混合物进行萃取。有机相依次用1M HCl和水洗涤，以去除盐类杂质。最终产物通过减压蒸馏（108℃/1托）进行纯化，获得纯品，产率为88％。

参考文献：

[1] Polymer, 2014, vol. 55, # 17, p. 4432 - 4440

[2] Patent: KR2016/111235, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0077-0079

[3] Patent: KR101798403, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0128

[4] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 591,594

[5] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1405

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