10546-67-5
10546-67-5 结构式
基本信息
2,6-二溴-4-叔丁基基苯胺
4-(tert-Butyl)-2,6-dibromoaniline
4-(tert-Butyl)-2,6-dibromoaniline 98%
Benzenamine, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimethylethyl)-
物理化学性质
制备方法
769-92-6
10546-67-5
以4-叔丁基苯胺为原料合成2,6-二溴-4-叔丁基苯胺的一般步骤如下：将4-叔丁基苯胺（24.2 g，0.162 mol）溶解于250 mL乙酸中。在剧烈搅拌下，于3.5小时内缓慢滴加溴（17 mL，0.324 mol）的乙酸（30 mL）溶液至上述溶液中。滴加完毕后，将反应混合物加热至85℃并维持1.5小时。反应完成后，冷却至室温，并将混合物倒入300 mL冰水中。用稀碳酸氢钠水溶液和500 mL乙酸乙酯处理所得混合物。分离有机层，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。浓缩后，通过短硅胶柱（以石油醚为洗脱剂）纯化产物，得到44.5 g（产率89.5%）的2,6-二溴-4-叔丁基苯胺。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行确认：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz, ppm): δ 7.38 (s, 2H, Ar-H), 5.13 (s, 2H, NH2-H), 1.20 (s, 9H, C(CH3)3-H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz, ppm): δ 141.46, 140.36, 128.64, 107.68, 33.68, 30.92 ppm. HRMS (ESI): m/z calcd for [M + H+] C10H14Br2N: 307.9407; found: 307.9307.
参考文献：
[1] Synthesis, 1995, # 11, p. 1419 - 1422
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439
[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 27, p. 8937 - 8947
[4] Chemistry Letters, 1994, # 11, p. 2127 - 2130
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 7, p. 1448 - 1454