103273-01-4
103273-01-4 结构式
物理化学性质
制备方法
769-92-6
103273-01-4
在严格避光条件下，将4-叔丁基苯胺（10g，68mmol）溶于DMF（150mL）中，冷却至0℃。向此溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，12.1g，68mmol），并在0℃下持续搅拌30分钟。随后，移除冰浴，使反应混合物升至室温并继续搅拌18小时。反应完成后，将混合物倒入水（300mL）中，用二氯甲烷（CH2Cl2）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥并过滤。减压蒸发滤液，得到黑褐色焦油状粗产物。通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=20:1）纯化，得到无色油状目标产物2-溴-4-(叔丁基)苯胺（13.5g，收率87%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.69（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1）。1H-NMR（CDCl3，300MHz）数据如下：δ7.43（t，J=1.2Hz，1H），7.14（m，1H），6.72（d，J=8.1Hz，1H），3.96（br，2H），1.30（s，9H）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2635 - 2645
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 1, p. 178 - 183
[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 1, p. 182 - 187,6
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 180, p. 33 - 39
常见问题列表
2-溴-4-叔丁基苯胺可用于开发新的有机光电材料；也可以用作有机催化剂或配体。