105598-27-4
中文名称
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
英文名称
Hexaazatriphenylenehexacabonitrile
CAS
105598-27-4
分子式
C18N12
分子量
384.27
MOL 文件
105598-27-4.mol
更新日期
2024/09/23 16:47:36
105598-27-4 结构式
基本信息
中文别名
HAT-CNH-1T-CN
HAT(CN)6
11-六氰基-1
12-六氮杂苯并菲
H-1T-CN 1G
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
英文别名
Hexaazatriphenylenehexacabonitrilehexaazatriphenylenehexacarbonitrile
2,3,6,7,10,11-hexacyanohexaazatriphenylene
1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene
HAT-CN , Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hex
Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile
所属类别
医药中间体：OLED材料中间体物理化学性质
外观性状
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲是一种杂原子取代的苯并菲衍生物，常温常压下为暗黄色固体粉末，具有一定的碱性和较大的共轭结构，不溶于水并且难溶于常见的有机溶剂例如乙醚，正己烷等。
熔点>500°C
沸点988.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.86
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-22.82±0.50(Predicted)
形态粉末或晶体
颜色Dark yellow
Absorptionλmax?282, 321 nm (in?CH2Cl2)
概述1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, also known as HAT-CN, is one of the members of the 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT) family, which have?an electron-deficient, rigid, planar, aromatic discotic system with an excellent π–π stacking ability. For this reason, HAT-CN finds applications in organic?light-emitting diodes (OLEDs) serving either as the hole-injection layer (HIL) or charge-generation layer (CGL) material.
气味 (Odor)Dark yellow powder/crystals
应用领域
用途1
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲具有较为对称的化学结构和较大的共轭程度。这种特殊的共轭结构赋予了它独特的电子传输性能。因此，在电子和空穴传输材料的制备领域中，它有着广泛的应用。具体来说，它可以用作半导体材料，用于制备有机电子器件和光电器件。此外，该化合物还可以用于制备具有高性能和特殊功能的有机共轭发光材料。在电子传输材料的制备领域，它具有重要的应用价值，尤其是在有机场效应晶体管、有机太阳能电池等器件的制备中发挥着关键作用
制备方法
方法1
在一个干燥的反应烧瓶中将八水合己基环己烷(2.0 g, 6.4 mmol)和二氨基马来腈(5.2 g, 48 mmol)溶解于250 ml干燥的乙酸中，然后将所得的反应混合物在回流状态下加热反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接通过过滤并用热的AcOH (3 × 40 ml)清洗。将所得的固体悬浮在35% HNO3 (40 ml)中，然后将所得的反应混合物加热至100°C ，并在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往其中倒入一小部分冰块中，过滤。所得的反应粗体系在索氏装置(100 mL MeCN, 72 h)中进行萃取纯化，然后在真空下通过蒸发法除去反应混合物中的乙腈即可得到目标产物2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。