106-51-4
中文名称
苯醌
英文名称
1,4-Benzoquinone
CAS
106-51-4
EINECS 编号
203-405-2
分子式
C6H4O2
MDL 编号
MFCD00001591
分子量
108.09
MOL 文件
106-51-4.mol
更新日期
2024/04/25 22:40:22
106-51-4 结构式
基本信息
中文别名
1，4-苯醌苯醌
对苯醌
2,5-环己二烯-1,4-二酮
苯醌,对苯醌
对苯二酮
对醌
1,4-苯二酮
1,4-苯奎酮
1,4-对苯醌
1,4-環己二烯二酮
对苯醌, 98+%
英文别名
1,4-BENZOCHINONE1,4-BENZOQUINONE
2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
BENZOQUINONE
BENZOQUINONE, 1,4-
CHINONE
CYCLOHEXADIENEDIONE
PARA BENZOQUINONE
P-BENZOQUINONE
p-benzoquinone 98+ % (dried)
P-QUINONE
QUINONE
1,4-Benzochinon
1,4-Benzoquine
1,4-Cyclohexadiene dioxide
1,4-Cyclohexadienedione
1,4-cyclohexadienedioxide
1,4-Diossibenzene
1,4-dioxybenzene
1,4-Dioxy-benzol
所属类别
有机原料：醌类化合物物理化学性质
外观性质金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味。
外观性状黄色结晶。可燃。熔点116℃，相对密度1.318（20/4℃），溶于乙醇、乙醚和碱，微溶于水。能升华。其蒸气易挥发，并部分分解。有类似氯的刺激性气味。
溶解性溶于热水、乙醇、乙醚、碱液。
熔点113-115 °C(lit.)
沸点293°C
密度1.31
蒸气密度3.73 (vs air)
蒸气压0.1 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.453
闪点38°C
储存条件2-8°C
溶解度10g/l
酸度系数(pKa)7.7
形态粉末
颜色黄色到绿色
PH值4 (1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)irritant odor
水溶解性10 g/L (25 ºC)
Merck14,8074
BRN773967
暴露限值TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2
mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm
(NIOSH).
稳定性稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。
InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
LogP0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息p-Benzoquinone(106-51-4)
EPA化学物质信息Quinone (106-51-4)
安全数据
应用领域
用途一
用于制对苯二酚，用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等用途二
用作氧化剂，也用于有机合成用途三
染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。用途四
106-51-4（苯醌）用于石油化工产品阻聚以及染料、医药中间体的制造等领域。用途五
用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。制备方法
方法一
将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，例如试剂生产药物制造，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、软锰矿粉（含锰60-65%）9500kg/t。106-51-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。职业标准
TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米常见问题列表
简介
对苯醌是一种醌类有机物，纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。
化学反应
对苯醌为非芳香性的六元环，反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。
应用
在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应。毒性防护
防护措施
具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、粘膜，特别对眼角膜有强烈刺激性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。生产车间应有良好的通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。空气中最高容许浓度0.1ppm。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1,4-对苯醌1,4-Benzoquinone, 99%(106-51-4)
Alfa Aesar
对苯醌,98+%p-Benzoquinone, 98+%(106-51-4)
Sigma Aldrich
106-51-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
对苯醌1,4-Benzoquinone,>98.0%(T)(106-51-4)