10602-03-6
10602-03-6 结构式
基本信息
4-乙炔苯甲酸乙酯
4-乙炔基苯甲酸乙酯
4-(乙氧羰基)苯乙炔
Ethyl 4-Ethynylbenzoate(WX686207)
4-(Ethoxycarbonyl)phenylacetylene
(p-Ethoxycarbonylphenyl)acetylene
4-Ethynyl-benzoic acid ethyl ester
Benzoic acid, 4-ethynyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
150969-54-3
10602-03-6
以化合物（CAS:150969-54-3）为原料合成4-炔基苯甲酸乙酯的一般步骤如下：首先，采用Sonogashira反应[1]制备所需的芳基取代末端乙炔（5），作为合成桦木酸1,2,3-三唑文库的前体。部分乙炔（5a, 5b, 5c, 5g）可直接从商业渠道购买。具体操作如下：在氩气保护下，将碘化物6（500 mg）与三甲基甲硅烷基乙炔（1.5当量）在Pd(PPh3)2Cl2（2 mol%）、CuI（4 mol%）和三乙胺（0.5 mL）的存在下，于室温反应于干燥的DMF中，生成中间体7。随后，通过用溶解于无水甲醇（4.0 mL）中的K2CO3（1当量）溶液处理中间体7，实现脱甲硅烷基化反应，最终得到末端乙炔5。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 34, p. 9320 - 9325
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 93 - 105
[3] Patent: WO2009/149381, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 1, p. 211 - 224
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 413 - 419