106418-67-1
106418-67-1 结构式
基本信息
1-溴4-癸基苯
1-溴-4-正癸基苯
4-DECYLBROMOBENZENE
4-N-DECYLBROMOBENZENE
1-BROMO-4-DECYLBENZENE
4-Decyl-1-bromobenzene
4-Bromo-1-decylbenzene
1-BROMO-4-N-DECYLBENZENE
Benzene,1-bromo-4-decyl-
1-Bromo-4-decylbenzene >
物理化学性质
制备方法
134443-99-5
106418-67-1
以1-（4-溴苯基）癸-1-酮7（1.3g，4.2mmol）为原料，通过Wolff-Kishner反应合成1-溴-4-癸基苯。具体步骤如下：将1-（4-溴苯基）癸-1-酮7、一水合肼（1.2mL，16mmol）和KOH（1.8g，32mmol）溶解于25mL 1-辛醇中，置于50mL双颈烧瓶中，形成绿色悬浮液。将反应混合物在135℃下回流搅拌2小时，直至溶液几乎无色。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙醚（50mL）稀释，依次用1N HCl水溶液（50mL）、2N HCl水溶液（20mL）和盐水（2×30mL）洗涤。有机相经MgSO4干燥后，过滤并真空浓缩。通过真空蒸馏除去1-辛醇，得到约2.7g粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用庚烷作为洗脱剂，最终得到无色油状产物，收率为40%。产物经TLC检测（Rf = 0.61，100%庚烷）。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.37（d，J = 8.3Hz，2H），7.03（d，J = 8.1Hz，2H），2.54（t，J = 7.7Hz，2H），1.60-1.54（m，2H），1.28-1.25（m，14H），0.88（t，J = 6.8Hz，3H）。13C NMR（50MHz，CDCl3）δ142.05，131.46，130.37，119.47，35.59，32.14，31.56，29.85，29.82，29.71，29.57，29.43，22.93，14.34。MS（APPI）：m/z 296.2 [M+]。
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 19, p. 8063 - 8070
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 2, p. 541 - 548
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7763 - 7778
[4] Journal of Materials Chemistry, 2003, vol. 13, # 1, p. 50 - 55
[5] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2003, vol. 396, p. 241 - 250