1081-34-1
中文名称
alpha-三联噻吩
英文名称
2,2':5',2''-TERTHIOPHENE
CAS
1081-34-1
分子式
C12H8S3
MDL 编号
MFCD00012167
分子量
248.39
MOL 文件
1081-34-1.mol
更新日期
2024/04/26 17:07:24
1081-34-1 结构式
基本信息
中文别名
alpha-三联噻吩[2,2':5‘,2“]三噻吩
英文别名
2,2':5',2-TERTHIENYL2,2',5',2''-TERTHIOPHENE
2,2':5',2''-TERTHIOPHENE
2,5-BIS(2-THIENYL)THIOPHENE
2,5-DI(2-THIENYL)THIOPHENE
ALPHA-TERTHIENYL
TERTHIOPHENE
alpha-terthiophene
terthienyl
alpha-TERTHIENYL (2,2':5',2
5',2''Terthiophene
2,2':5'
2''-TERTHIOPHENE
2,2':5',2''-Terthiophene (=alpha-Terthienyl)
α-Terthienyl, 2,5-Di(2-thienyl)thiophene
Alpha-terthienyl,99+%
2,5-Bis(thiophene-2-yl)thiophene
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
外观性状淡黄色结晶粉末，易溶于水、甲醇，来源于万寿菊最主要的成分，禹州漏芦、孔雀草。
熔点93-95 °C(lit.)
沸点160 °C (0.1 mmHg)
密度1.4602 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
闪点160°C/0.1mm
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态固体
颜色淡黄色
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,9174
检测方法HPLC,NMR
BRN178604
存储注意事项氮气保护
EPA化学物质信息.alpha.-Terthiophene (1081-34-1)
安全数据
应用领域
用途1
可通过衍生自2-溴噻吩的格氏试剂和镁的镍催化偶联反应而制备。用途2
聚噻吩的单体前体。光敏剂。聚碳酸酯的掺杂剂。用途3
聚噻吩的单体前体，光敏剂，聚碳酸酯掺杂剂；存在于诸如万寿菊中的光毒性杀线虫剂以及抗生素，在有氧条件下照射，会产生单线态氧，具有紫外增强型抗菌活性常见问题列表
作用
α-三联噻吩为一种光敏化合物，它对蚊幼虫、蝇幼虫和其它的昆虫具有强烈的光活化毒杀作用，α-三联噻吩还对植物病原菌、植物线虫具有光活化毒杀增效作用，且α-三联噻吩还可通过诱导提高细胞内的氧自由基，抑制超氧歧化酶的活性，破坏细胞的抗氧化保护体系，最终抑制植物体生长。制备
CN201110046654.4报道了以石油醚提取的黄顶菊粗品为原料从含量仅为2.2%的α-三联噻吩经高速逆流色谱的方法得到纯度99%以上的α-三联噻吩，在分离提取过程中，同时可以获得纯度90%以上的噻蒽和对三联苯。本发明的方案是：石油醚回流提取的黄顶菊粗品原料通过逆流色谱法分离制备高纯度 α-三联噻吩，噻蒽和对三联苯。选择两相非水溶剂体系，由三个组分构成，A组分是石油醚、正构烷烃，B组分是二氯甲烷，C组分是乙腈、脂肪醇。采用非水溶剂体系，以上相为固定相，下相为流动相，在保证上下相体积比小于1前提下，根据溶解度常数，在不破坏体系平衡的情况下，调节A:B:C三组分的体积比:10:0-3：12-7，经过一次逆流分离得到α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯。实验条件适合室温10-25°C，室温对分离效率影响较大，最佳分离温度为15℃，如果温度过多，溶剂体系保留很差，无法达到分离要求。首先按体积比将上述溶剂体系配置于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相和下相分开。采用分析型或半制备型高速逆流色谱仪，配有NS-1007泵，2mL或20mL进样阀，聚四氟乙烯柱，柱容积为40mL、230或240mL、500mL，8823A-UV紫外检测器，Yokogawa 3057便携式记录仪。将黄顶菊粗提物溶解于流动相中待用。进样前，先用固定相存满整个柱子，调整主机转速为500-1800 rpm,以0.5-3.0mL/min的流速将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样；然后根据检测器紫外谱图，接收目标成分。用本方法提取的α-三联噻吩其纯度可达到99%以上，噻蒽和对三联苯纯度达到90%以上。适用于采用各种型号的逆流色谱仪分离制备α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯单体，能直接进大量粗提样品或合成混合物，分离结果能达到高的纯度。