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108149-60-6

中文名称 (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷
英文名称 (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
CAS 108149-60-6
分子式 C12H21NO5
MDL 编号 MFCD00192279
分子量 259.3
MOL 文件 108149-60-6.mol
更新日期 2024/03/28 16:29:09
108149-60-6 结构式 108149-60-6 结构式

基本信息

中文别名
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷
英文别名
2,2-DIMETHYL OXAZOLIDINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 3-TERT-BUTYL ESTER 4-METHYL ESTER
3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINE CARBOXYLATE
3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINEDICARBOXYLATE
BOC-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
METHYL 3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2, 2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
METHYL (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
METHYL (S)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
(S)-(-)-3-BOC-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
(S)-N-BOC-2,2-DIMETHYLOXAZOLINDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
Methyl (S)-(-)-3-Boc-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate, 98% (99% ee)
methyl(s)-3-(t-butoxycarbonyl)-2,2-di-me-4-oxazolidinecarboxylate(ee)
methyl (s)-(-)-3-boc-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate
(S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-
TERT-BUTYL METHYL (4S)-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-3,4-DICARBOXYLATE
3-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-(S)-2,2-dimethyl-3,4-oxazolidinedicarboxylate, 98 %
methyl (tert-butoxycarbonyl)dimethyloxazolidinecarboxylate
METHYL-(S)-3-(TERT.-BUTOXYCARBONYL)-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE, TECH.,93%
Methyl-(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate, tech.
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点101-102 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.082 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.443(lit.)
闪点199 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.58±0.60(Predicted)
形态液体
颜色透明黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 55°, c = 1.3 in chloroform

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29349990

常见问题列表

用途
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷是一种有用的中间体,用于改进加纳尔醛及其类似物的合成,具有多种医药应用。目前,含恶唑环的有机化合物作为药物已广泛地应用于临床,在克服临床耐药性、治疗感染性疾病等方面起了不可替代的作用。
制备

以乙醇胺、丙酮及二碳酸二叔丁酯为起始物料,经一锅法反应制备得到目标化合物(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷。其合成反应式如下图:

108149-60-6的合成

实验步骤

在100ml干燥的三径圆底烧瓶上分别装置温度计、滴液漏斗和冷凝管,依次加入乙醇胺、丙酮和苯,在35℃下搅拌30分钟.。将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃,加入氢氧化钠水溶液后搅拌,当反应温度下降至-5℃时,慢慢滴加二碳酸二叔丁酯,控制体系温度为0℃,约40分钟滴加完毕,继续搅拌1小时。将反应液水洗至中性,用无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,固体用乙酸乙酯 / 石油醚重结晶,得产品(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷。

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