108290-86-4
108290-86-4 结构式
基本信息
2-氨基-3-吡咯羧酸乙酯
2-氨基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯
2-氨基-(1H)-吡咯-3-羧酸乙酯
ETHYL 2-AMINO-1H-PYRROLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 2-AMINO-1H-PYRROLE-...
Ethyl 2-Aminopyrrole-3-carboxylate
ETHYL 2-AMINO-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
2-amino-1H-Pyrrole-3-carboxy-lic acid ethyl ester
1H-Pyrrole-3-carboxylicacid, 2-aMino-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
107-20-0
50551-10-5
108290-86-4
1. 2-氨基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯的制备。在氩气保护下，将3-氨基-3-亚氨基丙酸乙酯（390 mg，3.0 mmol）溶于乙酸乙酯（20 mL）中，剧烈搅拌。在22℃下，迅速加入无水氯乙醛。反应混合物搅拌10分钟后，加热回流20分钟。冷却至室温，通过硅胶柱（15 g）过滤。用乙酸乙酯（20 mL×5）多次洗涤反应烧瓶中的残留物，合并滤液。减压浓缩滤液，得到浅黄色固体产物120 mg，收率47%。产物表征数据如下：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.92 (br, 1H), 6.28 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 6.15 (dd, J = 2.0 Hz, 1H), 4.94 (br, 2H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ (ppm): 166.5, 145.4, 110.3, 107.5, 94.5, 59.3, 14.7。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 5, p. 1555 - 1560
[2] Patent: WO2017/4408, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0089; 0090
[3] Patent: WO2016/73891, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00204
[4] Patent: US9447100, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 556; 557