1086838-13-2
中文名称
5-氯-3-硝基-2-醛基吡啶
英文名称
5-Chloro-3-nitropyridine-2-carboxaldehyde
CAS
1086838-13-2
分子式
C6H3ClN2O3
分子量
186.55
MOL 文件
1086838-13-2.mol
1086838-13-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-3-硝基苯甲醛5-氯-3-硝基吡啶-2-甲醛
5-氯-3-硝基-2-醛基吡啶
英文别名
5-Chloro-3-nitropicolinaldehyde5-chloro-3-nitropyridine-2-carbaldehyde
5-Chloro-3-nitropyridine-2-carboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde, 5-chloro-3-nitro-
物理化学性质
沸点289.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.579±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.49±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
1086838-15-4
1086838-13-2
以化合物（CAS:1086838-15-4）为原料合成5-氯-3-硝基吡啶-2-甲醛的一般步骤如下：首先，按照与前述相似的方法定量制备2-氨基-3-（6-氯-3-甲氧基-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶-2-基）-2-甲基丙腈（39mg）。参照实施例1部分b的操作，但使用1-（6-氯-3-甲氧基-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶-2-基）丙-2-酮（32mg）作为起始物料。1-（6-氯-3-甲氧基-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶-2-基）丙-2-酮的制备方法类似于实施例105所述。接着，按照实施例136部分a至d的方法，但使用5-氯-3-硝基吡啶-2-甲醛（1.2g）和部分a中的癸硼烷，以制备[2-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）丙基]-（5-氯-3-硝基吡啶-2-基）甲胺（0.4g，产率17%）。5-氯-3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法类似于实施例136部分a至c所述，不同之处在于从部分a中的2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶开始，或使用市售的2-溴-5-氯-3-硝基吡啶作为部分b的起始物料。此外，可采用4%四氧化锇水溶液（2mL）和高碘酸钠（1.2g）在THF和水的混合物（10:1, 20mL）中进行氧化裂解，替代部分c的臭氧分解步骤。最后，参照实施例61的方法，由5-氯-3-硝基-2-乙烯基吡啶（1g）制备得到5-氯-3-硝基吡啶-2-甲醛（0.72g，产率72%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/144275, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 105