1094070-77-5
中文名称
2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯
英文名称
tert-butyl 2-bromothiazol-5-ylcarbamate
CAS
1094070-77-5
分子式
C8H11BrN2O2S
分子量
279.15
MOL 文件
1094070-77-5.mol
更新日期
2025/11/06 09:27:22
1094070-77-5 结构式
基本信息
中文别名
2-溴噻唑-5叔丁基氨基甲酸酯2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯
叔丁基N-(2-溴-5-噻唑基)氨基甲酸酯
2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 100G
英文别名
5-(Boc-aMino)-2-broMothiazoletert-Butyl (2-bromothiazol-5-yl)
tert-butyl 2-bromothiazol-5-ylcarbamate
tert-Butyl N-(2-broMo-5-thiazolyl)carbaMate
tert-butyl N-(2-bromo-1,3-thiazol-5-yl)carbamate
(2-Bromo-thiazol-5-yl)-carbamicacidtert-butylester
(2-BroMo-thiazol-5-yl)-carbaMic acidtert-butyleste
N-(2-Bromo-5-thiazolyl)carbamic acid tert-butyl ester
tert-butyl 2-bromothiazol-5-ylcarbamate ISO 9001：2015 REACH
Carbamic acid, N-(2-bromo-5-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点294℃
密度1.574
闪点131℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.83±0.70(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H11BrN2O2S/c1-8(2,3)13-7(12)11-5-4-10-6(9)14-5/h4H,1-3H3,(H,11,12)
InChIKeyDXTQRJCFSNCPMD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1SC(Br)=NC=1
制备方法
方法1
54045-76-0
75-65-0
1094070-77-5
2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯的合成：在250 mL圆底烧瓶中加入2-溴噻唑-5-羧酸（2.29 g，11.0 mmol），使用刮刀将其研磨成细粉。随后加入叔丁醇（12.2 mL，11.0 mmol）和三乙胺（TEA，1.53 mL，11.0 mmol），观察到固体迅速溶解。接着加入二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA，2.61 mL，12.1 mmol），用橡胶隔膜密封烧瓶，并将密封的烧瓶置于80℃油浴中加热。反应10小时后，将反应混合物转移至分液漏斗中，用饱和食盐水（100 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，100 mL）进行萃取。分离有机层并用无水硫酸钠干燥。将干燥后的有机相浓缩至硅胶上，通过Redi-Sep?预填充硅胶柱（120 g）进行快速柱层析纯化，采用己烷中0%至80%乙酸乙酯的梯度洗脱。最终得到目标产物2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯（2.02 g，收率66%），为灰白色结晶固体。通过LCMS（API-ES）分析，测得m/z（相对丰度）：279（100%，[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 138-139
[2] Patent: WO2013/186089, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1559 - 1564