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1103234-56-5

中文名称 唯罗菲妮中间体
英文名称 2,6-Difluoro-3-(propylsulfonaMido)benzoic acid
CAS 1103234-56-5
分子式 C10H11F2NO4S
分子量 279.26
MOL 文件 1103234-56-5.mol
更新日期 2025/10/28 08:48:54
1103234-56-5 结构式 1103234-56-5 结构式

基本信息

中文别名
威罗菲尼中间体
维罗菲尼中间体
维罗非尼中间体
唯罗菲妮中间体
维罗非尼杂质2
唯罗菲妮中间体1
唯罗菲妮中间体 1G
2,6-二氟-3-丙基磺酰胺基苯甲酸
2,6-二氟-3-(丙磺酰氨基)苯甲酸
2,6-二氟-3-(丙基磺酰氨基)苯甲酸
英文别名
Vemurafenib Impurity 2
2,6-Difluoro-3-(propylsulfonamido)
Difluoro-3-(propylsulfonaMido)benzoic acid
2,6-Difluoro-3-(propylsulfonaMido)benzoic acid
2,6-difluoro-3-[(propylsulfonyl)aMino]Benzoic acid
2,6-Difluoro-3-[(propylsulphonyl)amino]benzoic acid
2,6-difluoro-3-(propane-1-sulfonylamino)benzoic acid
Benzoic acid, 2,6-difluoro-3-[(propylsulfonyl)amino]-
N-(3-Carboxy-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulphonamide
2,6-Difluoro-3-[(propylsulphonyl)amino]benzoic acid 99%
所属类别
医药中间体

物理化学性质

熔点205~208℃
沸点394.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.518
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.11±0.10(Predicted)
外观Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C10H11F2NO4S/c1-2-5-18(16,17)13-7-4-3-6(11)8(9(7)12)10(14)15/h3-4,13H,2,5H2,1H3,(H,14,15)
InChIKeyRTAWCKGXCGSFJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=C(F)C=CC(NS(CCC)(=O)=O)=C1F

制备方法

方法1
Benzoic acid,3-[bis(propylsulfonyl)aMino]-2,6-difluoro-, Methyl ester

1186193-95-2

唯罗菲妮中间体

1103234-56-5

实施例C: 2,6-二氟-3-(丙基磺酰胺基)苯甲酸的合成 将1N NaOH水溶液(150 mL,150 mmol)加入到2,6-二氟-3-(N-丙基磺酰基)苯甲酸甲酯(20.0 g,50.1 mmol)的4:1 THF/MeOH(250 mL,0.2 M)溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜。真空下除去大部分有机溶剂(水浴温度35℃)。向残余物中缓慢加入1N HCl(150 mL),过滤所得固体,并用水(4×50 mL)洗涤。随后,用乙醚(4×15 mL)洗涤该固体,得到2,6-二氟-3-(丙基磺酰胺基)苯甲酸,为白色固体(10.7 g,收率77%)。 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 9.74 (s, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.23-7.17 (m, 1H), 3.11-3.06 (m, 2H), 1.79-1.69 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。 m/z (APCI-neg) M-1 = 278.0。

参考文献:

[1] Patent: WO2011/25938, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 52

[2] Patent: WO2011/25940, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58

[3] Patent: WO2011/25947, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40

[4] Patent: WO2011/25965, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38

[5] Patent: WO2011/25951, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32

安全数据

海关编码2935909099

常见问题列表

概述
唯罗菲妮(Vemurafenib)是美国FDA2011年批准的一种BRAF抑制剂,主要用于治疗晚期黑色素瘤,临床研究显示,维罗非尼的耐药性比较突出,在应用于患者最初的几个月内显现病情得到缓解,然而大多数情况下,黑色素瘤在随后的数月内出现复发。因此,寻找维罗非尼增敏剂渐显得十分必要,业内研究人员对维罗非尼疗效增敏进行了关注,有研究发现苯乙双胍对维罗非尼有增敏作用,将其作为维罗非尼增敏剂;有研究从天然药物中寻找维罗非尼增敏剂等。唯罗菲妮中间体为2,6-二氟-3-(丙基磺酰胺基)苯甲酸,主要用于合成唯罗菲妮
用途
唯罗菲妮(Vemurafenib)是美国FDA2011年批准的一种BRAF抑制剂,主要用于治疗晚期黑色素瘤,临床研究显示,维罗非尼的耐药性比较突出,在应用于患者最初的几个月内显现病情得到缓解.
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918504-65-1