111141-00-5
111141-00-5 结构式
基本信息
8-氟-4-二氢色原酮
8-氟苯并二氢吡喃-4-酮
8-氟-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
8-fluorochroman-4-one
8-FLUORO-4-OXO-CHROMAN
8-fluoro-2,3-dihydrochroMen-4-one
8-Fluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-o
8-Fluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
5-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 8-fluoro-2,3-dihydro-
1H-Indene-2-carboxylicacid,4-bromo-2,7-dihydro-
物理化学性质
制备方法
2967-72-8
111141-00-5
以3-(2-氟苯氧基)丙酸为原料合成8-氟苯并二氢吡喃-4-酮的一般步骤：在冰浴条件下，将草酰氯（8.79 mL）和1滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）加入到3-(2-氟苯氧基)丙酸（9.27 g）的二氯甲烷（DCM，50 mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌2小时，随后加入氯化铝（7.39 g，55.42 mmol）。将反应混合物在室温下继续搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用二氯甲烷（DCM）萃取三次。合并有机相，依次用0.5 M氢氧化钠（NaOH）溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为20%乙酸乙酯（EtOAc）/正己烷（Hex），得到目标产物8-氟苯并二氢吡喃-4-酮（8.20 g，收率98%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/108103, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96
[2] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 30
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 1, p. 230 - 243
[4] Patent: EP2913330, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0653
[5] Patent: WO2006/66950, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33-36