37674-72-9
37674-72-9 结构式
基本信息
6-氯苯并二氢吡喃-4-酮
6-CHLORO-4-CHROMANONE
6-CHLOROCHROMAN-4-ONE
6-CHLOROCHROMANONE
BUTTPARK 35\07-32
TIMTEC-BB SBB003732
4H-1-Benzopyran-4-one, 6-chloro-2,3-dihydro-
6-Chloro-4-chromanone (6-Chlorochroman-4-one)
6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
6-Chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
物理化学性质
制备方法
3284-79-5
37674-72-9
以3-(对氯苯氧基)丙酸为原料合成6-氯苯并二氢吡喃-4-酮的一般步骤：将3-(对氯苯氧基)丙酸（2g，10mmol）与浓硫酸（20mL）在室温下搅拌反应1小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，随后用硫酸镁干燥。干燥后的有机相经过滤，并在减压下浓缩。粗产物通过乙酸乙酯/己烷（1:5）混合溶剂重结晶纯化。过滤收集所得晶体，用己烷洗涤，干燥后得到目标产物6-氯苯并二氢吡喃-4-酮（1g，产率55%）：熔点98-101℃（文献值：100-101℃）；1H NMR（DMSO-d6）δ2.82（t，J=6.5Hz，2H，3-H2），4.56（t，J=6.5Hz，2H，2-H2），7.1（d，J=8.9Hz，1H，8-H），7.6（dd，J=8.9Hz/2.7Hz，1H，7-H），7.68（d，J=2.7Hz，1H，5-H）；13C NMR（DMSO-d6）δ36.8（C-3），66.9（C-2），120.3（C-8），122.0（C-4a/C-6），125.3（C-5），135.6（C-7），160.1（C-8a），190.6（C-4）。
参考文献：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2011, vol. 29, # 4, p. 757 - 764
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 834 - 844
[3] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644
[4] Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 467,468
[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 5065,5067