111331-82-9
中文名称
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
英文名称
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
CAS
111331-82-9
分子式
C12H15NO4
MDL 编号
MFCD00235884
分子量
237.25
MOL 文件
111331-82-9.mol
更新日期
2026/01/22 16:58:59
111331-82-9 结构式
基本信息
中文别名
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 英文别名
3-(BOC-AMINO)BENZOIC ACID3-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
BOC-3-ABZ-OH
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
BOC-M-ABZ-OH
H-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-M-AMINOBENZOIC ACID
3-(T-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-3-aminobenzoic acid
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点195 °C (dec.)
沸点339.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)4.15±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
BRN5813611
主要应用peptide synthesis
InChI1S/C12H15NO4/c1-12(2,3)17-11(16)13-9-6-4-5-8(7-9)10(14)15/h4-7H,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)
InChIKeySAPAUOFSCLCQJB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)Nc1cccc(c1)C(O)=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H332-H302-H312
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990
存储类别11 - Combustible Solids
制备方法
方法1
24424-99-5
99-05-8
111331-82-9
通用方法：在0℃下，向搅拌的间氨基苯甲酸（5.00g，36.5mmol）和氢氧化钠（1.56g，39.3mmol）在1:1水/二恶烷（60mL）的混合溶剂中的溶液中，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（14.3g，65.4mmol）。将反应混合物在0℃下继续搅拌3小时，随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（60mL）萃取，重复萃取一次（60mL）。合并有机相，用1M KHSO4水溶液中和至pH≈7。分离有机层，用水（60mL）洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸（7.53g，收率87%）为灰白色固体，无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[3] Patent: US2014/194383, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0500; 0507-0508
[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 66, p. 7340 - 7342
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,