111331-82-9
中文名称
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
英文名称
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
CAS
111331-82-9
分子式
C12H15NO4
MDL 编号
MFCD00235884
分子量
237.25
MOL 文件
111331-82-9.mol
更新日期
2025/08/05 09:39:17

基本信息
中文别名
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 英文别名
3-(BOC-AMINO)BENZOIC ACID3-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
BOC-3-ABZ-OH
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
BOC-M-ABZ-OH
H-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-M-AMINOBENZOIC ACID
3-(T-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-3-aminobenzoic acid
所属类别
生物化工:其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点195 °C (dec.)
沸点339.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)4.15±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
BRN5813611
制备方法
方法1

24424-99-5

99-05-8

111331-82-9
通用方法:在0℃下,向搅拌的间氨基苯甲酸(5.00g,36.5mmol)和氢氧化钠(1.56g,39.3mmol)在1:1水/二恶烷(60mL)的混合溶剂中的溶液中,缓慢加入二碳酸二叔丁酯(14.3g,65.4mmol)。将反应混合物在0℃下继续搅拌3小时,随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后,将反应混合物用乙酸乙酯(60mL)萃取,重复萃取一次(60mL)。合并有机相,用1M KHSO4水溶液中和至pH≈7。分离有机层,用水(60mL)洗涤,无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂,得到3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸(7.53g,收率87%)为灰白色固体,无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[3] Patent: US2014/194383, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0500; 0507-0508
[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 66, p. 7340 - 7342
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,