111988-49-9
中文名称
(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亚基)氰胺
英文名称
Thiacloprid
CAS
111988-49-9
分子式
C10H9ClN4S
MDL 编号
MFCD02101042
分子量
252.72
MOL 文件
111988-49-9.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:11
111988-49-9 结构式
基本信息
中文别名
噻虫啉(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亚基)氰胺
3-(6-氯-3-吡啶甲基)-1,3-噻唑啉-2-基亚氰胺
英文别名
[3-(6-CHLORO-3-PYRIDINYLMETHYL)-2-THIAZOLIDINYLIDENE]CYANAMIDETHIACLOPRID
(3-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-2-thiazolidinylidene)-cyanamid
3-(2-chlor-5-pyridylmethyl)-2-cyaniminothiazolidin
ntn33894
Cyanamide, 3-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-thiazolidinylidene-
thiacloprid (bsi, pa iso)
yrc 2894
CHLORNICOTINYL
[[3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]thiazolidin-2-ylidene]amino]formonitrile
3-（6-chloro-3-pyridinylmethyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidence cyanamida
Bay YRC 2894
Calypso
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂物理化学性质
外观性状微黄色固体，熔点128-129℃
熔点128-129°
沸点423.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
储存条件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
酸度系数(pKa)0.01±0.10(Predicted)
形态neat
InChIKeyHOKKPVIRMVDYPB-GXDHUFHOSA-N
LogP1.3-1.4 at 24℃ and pH4-9
表面张力72mN/m at 150mg/L and 20℃
EPA化学物质信息Thiacloprid (111988-49-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R20/22-R52/53
安全说明S60
危险品运输编号2588
WGK Germany2
RTECS号GS6093749
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29349990
应用领域
用途一
广谱、内吸性新烟碱类杀虫剂，对刺吸口器害虫有良好的杀灭效果。作用于烟酸乙酰胆碱受体，与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类常规杀虫剂无交互抗性，可用于抗性治理。药剂对棉花、蔬菜、马铃薯和梨果类水果上的重要害虫有优异的防效。除了对蚜虫和粉虱有效外，还对各种甲虫（如马铃薯甲虫、苹果象甲、稻象甲）和鳞翅目害虫（如苹果树上潜叶蛾和苹果蠹蛾）也有效，对相应的作物都适用。根据作物、害虫、使用方式的不同，推荐用量为48～180g有效成分/hm2做叶面喷施，也有推荐20～60g有效成分/hm2。制备方法
方法一
将2.0g N-(2-氯-5-吡啶基甲基）半胱胺与1.3g氰基二硫代亚胺碳酸二甲酯加到50mL乙醇中，在氮气保护下，混合物在搅拌下回流反应8h。反应结束后，减压蒸馏除去大约2/3乙醇，室温静置，产品结晶析出，过滤，用乙醚洗涤然后干燥，得目的产物2.4g,m.p.128～129℃。常见问题列表
安全性
1，对人畜安全：噻虫啉对松褐天牛有很高的杀虫活性，但其毒性极低，对人畜具有很高的安全性，而且药剂没有臭味或刺激性，对施药操作人员和施药区居民安全 。2，对环境安全：由于其有效成分的蒸汽压低，不会污染空气。由于半衰期短，噻虫啉残质进入土壤和水体后也会快速分解，对环境造成的影响很小。3，对水生生物安全：对鱼类和其它水生生物的毒性也很低，通常情况下对水生生物基本上没有影响。4，对有益昆虫安全：噻虫啉对有益昆虫的影响非常小，特别是对蜜蜂很安全，在树木和作物花期也可以使用。5，微胶囊缓释技术大大延长了药剂的持效期。在多雨条件下使用，可持续防治40天左右；在少雨条件下使用，则可长达90天有效。这便大大减少了施药次数和用药 量，使不同虫期的害虫都能得到防治，大幅度降低了防治成本。作用机理
噻虫啉原药是上世纪90年代由德国拜耳农化公司和日本拜耳农化公司合作开发的，对刺吸式和咀嚼式口器害虫有特效。
作用机理：与其它传统杀虫剂有所不同，它主要作用于昆虫神经接合后膜，通过与烟碱乙酰胆碱受体结合，干扰昆虫神经系统正常传导，引起神经通道的阻塞，造成乙酰胆碱的大量积累，从而使昆虫异常兴奋 ，全身痉挛、麻痹而死。具有较强的触杀、胃毒和内吸作用，我们知道有机磷类、氨基甲酸酯类作用于昆虫的乙酰胆碱酯酶，拟除虫菊酯类作用于神经轴突，影响 昆虫神经细胞中的钠离子通道，由于作用位点和作用机理不同，噻虫啉与常规杀虫剂没有交互抗性，因而可用于抗性治理，广泛应用于那些对有机磷类、氨基甲酸 酯类、除虫菊酯类已产生抗性的农林业害虫的防治。是防治刺吸式和咀嚼式口器害虫的高效药剂之一。
应用
噻虫啉对梨果类水果、棉花、蔬菜和马铃薯上的重要害虫有优异的防效，除对蚜虫和粉虱有效外,它对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹花象甲、稻象甲)和 鳞翅目害虫如苹果树上的潜叶蛾和苹果蠹蛾也有效,并且对相应的所有作物都适用。对于一般杀虫剂难以防治的松褐天牛、杨树天牛以及其他多种天牛，具有快速的杀灭效果，可有效切断松材线虫的主要传播媒介，抑制松材线虫病的发生, 施药2小时后天牛开始大量死亡，24小时后的防治效果可达到90%以上。在防治松褐天牛的同时，对虫期交叉的松毛虫、杨树舟蛾、松突圆蚧类害虫、美国白蛾及各类尺蠖，也可同时起到防治作用。日本曾经是松材线虫病危害最严重的国家。近年来，日本推广使用噻虫啉防治松褐天牛，防治效果十分理想，使松材线虫病在日本得到了有效控制，松树枯损率已 经下降到了万分之一。特点
作为新型仿生物农药，噻虫啉具有高效低毒，安全环保，对环境、林木和果实的影响很小等特点。
毒性
雄大鼠急性经口 LD50为836mg/kg，雌大鼠为444mg/kg；雄大鼠急性吸入 LD502535mg/ m3，雌大鼠为1223mg/ m3；对兔眼睛和皮肤无刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏性。对大鼠试验无致癌作用和致突变作用。鹌鹑急性经口LD502716mg/kg，虹鳟鱼LC5030.5mg/L (96h)，水蚤EC50分别为5.3μg/只和24.2μg/只。