1122-72-1
中文名称
6-甲基-2-吡啶甲醛
英文名称
6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde
CAS
1122-72-1
EINECS 编号
214-359-8
分子式
C7H7NO
MDL 编号
MFCD00006291
分子量
121.14
MOL 文件
1122-72-1.mol
更新日期
2024/04/24 17:01:09
1122-72-1 结构式
基本信息
中文别名
6-甲基-2-吡啶甲醛6-甲基吡啶-2-甲醛
6-甲基吡啶-2-醛
2-甲基-6-醛基吡啶
英文别名
2-FORMYL-6-METHYLPYRIDINE2-FORMYL-6-PICOLINE
2-picoline-6-carboxaldehyde
2-PYRIDINECARBOXALDEHYDE, 6-METHYL-
6-METHYL-2-PYRIDINECARBALDEHYDE
6-METHYL-2-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
6-METHYLPICOLINALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-ALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXYALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB004287
6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyd
6-methylpyridine-2-carbaldehyde
6-METHYLPYRIDINE-2-ALDEHYDE 97+%
6-Methyl-2-Pyridinecarboxaldehyde98%
2-Methylpyridine-6-carboxaldehyde
6-Methyl-2-picolinaldehyde
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点31-33 °C(lit.)
沸点105-108°C/12mm
密度1.1344 (rough estimate)
折射率n20/D 1.527(lit.)
闪点155 °F
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)3.96±0.10(Predicted)
形态低熔点固体
颜色浅黄色至棕色
水溶解性750 g/L (20 ºC)
敏感性Light Sensitive/Air Sensitive
BRN107476
InChIKeyAHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
危险品运输编号UN 1325
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, KEEP COLD
海关编码29339900
常见问题列表
概述
6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体，可由2，6-二甲基吡啶通过四步反应制备得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以与伯胺缩合生成希夫碱，生成双齿螯合配体, 具有与 2,2′-联吡啶和 1, 10-邻氮二杂菲等双齿配体相似的与过渡金属生成配合物的性质。用途
6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。制备
(1)4b的合成
在反应瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol)，冰乙酸70mL及30%H2O2 50mL(500mmol)，搅拌下于75℃反应6h。加入30%H2O2 50mL，于75℃再反应16h[TLC跟踪，展开剂:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脱溶过半，加水100mL，旋蒸至无液体滴出;重复三次。残余物用饱和Na2CO3溶液调至pH≈10，CHCl3萃取(3×100mL)，合并萃取液，用无水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3，减压蒸馏得黄色透明油状液体4b(产率78%，Rf=0.2)。
(2)5b的合成
在反应瓶中加入乙酸酐60mL，搅拌下滴加4b 35.7g(300mmol)，滴毕，于100℃(微回流)反应10h(放热剧烈，应缓慢加热，TLC追踪，展开剂:A=1∶1)。减压蒸馏得淡黄色稍粘液5b(产率59%，Rf=0.64)。
(3)6b的合成
在反应瓶中加入5b 28.0g(170mmol)，搅拌下缓缓用NaOH饱和溶液调pH≈14(颜色由黄色加深至橘红)，回流反应(TLC追踪)。降温，用CHCl3(3×100mL)萃取，合并有机层，用无水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3得6b。
(4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成
在反应瓶中加入活性 MnO2 59.6 g(700mmol), CHCl3 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol)，搅拌下回流反应 (TLC跟踪)。降温, 过滤, 滤液旋蒸除溶得深褐色液体，经柱层析(洗脱剂:A=7∶1)脱色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黄色固体, m.p.36℃～38℃, 产率76%。