1123-93-9
中文名称
1,3-苯并噻唑-5-胺
英文名称
1,3-BENZOTHIAZOL-5-AMINE
CAS
1123-93-9
分子式
C7H6N2S
分子量
150.2
MOL 文件
1123-93-9.mol
更新日期
2025/10/24 17:05:49
1123-93-9 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基苯并噻唑苯并[D]噻唑-5-胺
5-氨基苯并噻唑 1G
1,3-苯并噻唑-5-胺
5-氨基苯并噻唑,96%
5-氨基-1,3-苯并噻唑
英文别名
NSC 170655CHEMBRDG-BB 4003348
5-BENZOTHIAZOLAMINE
5-AMinobenzothiazole
benzothiazol-5-amine
BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE
3-Benzothiazol-5-amine
benzo[d]thiazol-5-aMine
1,3-BENZOTHIAZOL-5-AMINE
5-Aminobenzothiazole,96%
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点55 °C
沸点323.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.383
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.44±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Yellow
水溶解性Sparingly soluble in water.(0.26 g/L) (25°C),
InChIInChI=1S/C7H6N2S/c8-5-1-2-7-6(3-5)9-4-10-7/h1-4H,8H2
InChIKeyUJZYHMZRXGNDFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=C(N)C=C2N=C1
制备方法
方法1
2942-07-6
1123-93-9
以5-硝基苯并噻唑为原料合成1,3-苯并噻唑-5-胺的一般步骤：将5-硝基-1,3-苯并噻唑（5.1 g，11 mmol）和氯化锡（II）二水合物（8.6 g，38 mmol）在2-丙醇（30 mL）中的混合物加热至回流，持续反应24小时。反应完成后，将冷却的反应混合物倒入冰/水混合物（85 mL）中，并用氢氧化钠溶液调节pH至7。随后，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经过滤并浓缩，残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为1:1的己烷:乙酸乙酯），得到目标产物1,3-苯并噻唑-5-胺（820 mg，收率52%）。产物经LHNMR（CDCl3）表征：δ 6.85（1H，dd，J=2.3,8.6 Hz），7.40（1H，d，J=2.1 Hz），7.66（1H，d，J=8.4 Hz），8.90（1H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 957 - 971
[2] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[3] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[5] Chem.Abstr., 1951, p. 609