112522-64-2
112522-64-2 结构式
基本信息
乙酰地那林
化合物CI994
HDAC抑制剂(CI-994)
他地那兰 112522-64-2
4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺
4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺
CS-617
Cl-994
Goe 5549
PD 123654
Tacedinaline
CI994, >=99%
acetyldinaline
N-Acetyldinaline
CI994 (Tacedinaline)
物理化学性质
制备方法
![Carbamic acid, N-[2-[[4-(acetylamino)benzoyl]amino]phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1299346-13-6.gif)
1299346-13-6
112522-64-2
一般步骤：在0℃下，向（2-（4-乙酰氨基苯甲酰基）苯基）氨基甲酸叔丁酯1.5（3.5g，9.5mmol）的无水二氯甲烷（55mL）溶液中缓慢滴加三氟乙酸（22mL）。将反应混合物缓慢升温至23℃，并在此温度下搅拌2小时，直至反应完成。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物用水稀释，并用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至约8。过滤析出的沉淀，依次用水和乙醚洗涤，最后在真空下干燥，得到4-乙酰氨基-N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺1.6，为灰白色固体，产量2.4g（产率96％）。1H NMR（500MHz，d6-DMSO）δ10.18（s，1H），9.54（s，1H），7.93（d，J = 8.5Hz，2H），7.69（d，J = 8.5Hz，2H），7.15（d，J = 7.5Hz，1H），6.96（t，J = 7.5Hz，1H），6.78（d，J = 7.5Hz，1H），6.59（t，J = 7.5Hz，1H），4.88（s，2H），2.08（s，3H）。MS（ESI+）：m/z 269.9 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/3413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: US2013/102677, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128; 0129
[3] Patent: WO2011/53876, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
常见问题列表
| Target | Value |
|
HDAC1
(Cell-free assay) | 0.9 μM |
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HDAC2
(Cell-free assay) | 0.9 μM |
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HDAC3
(Cell-free assay) | 1.2 μM |
A-549和LX-1细胞中，CI-994(< 160 mM)表现出抑制细胞生长的作用，伴随G0/G1期增加，S期减少，且细胞凋亡增加。 CI-994抑制LNCaP细胞的生长，IC50为7.4 μM。 CI-994对几种肿瘤细胞系具有活性，相对于白血病和正常成纤维细胞系，对固体肿瘤具有更高的细胞毒性。 CI-994抑制大鼠白血病BCLO细胞的生长，IC50为2.5 μM。