112525-72-1
中文名称
BOC-DL-色氨酸
英文名称
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-DL-TRYPTOPHAN
CAS
112525-72-1
分子式
C16H20N2O4
分子量
304.34
MOL 文件
112525-72-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
112525-72-1 结构式
基本信息
中文别名
BOC-DL-色氨酸(叔丁氧羰基)色氨酸
N-(叔丁氧羰基)-DL
N-叔丁氧基羰基-DL-色氨酸
N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸
BOC-DL-色氨酸(CAS号:112525-72-1)
2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸
N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸
英文别名
Boc-DL-tryptophanN-α-Boc-DL-Tryptophan
(tert-Butoxycarbonyl)tryptophan
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-DL-TRYPTOPHAN
N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-tryptophan >
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-DL-TRYPTOPHAN USP/EP/BP
N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-tryptophan
3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoicaci
3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
所属类别
生物化工：色氨酸类衍生物物理化学性质
熔点131 °C(dec.)
沸点535.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
旋光度 (Optical Rotation)-0.5°(C=0.01 g/ml DMF)
制备方法
方法1
24424-99-5
54-12-6
5241-64-5
步骤3. 制备BOC-D-色氨酸的一般程序。向含有NaOH（2.2g，55.0mmol）的水（54mL）溶液中加入DL-色氨酸（10.0g，49.0mmol）和1,4-二恶烷（36mL）。随后，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，10.7g，49.1mmol）至上述混合物中。将反应混合物在室温下搅拌24小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，展开剂为二氯甲烷：甲醇=10：1，Rf值为0.5时表明反应完成。用固体柠檬酸调节反应混合物至pH 6.0，随后用乙酸乙酯（EtOAc，30mL×3）进行萃取。合并有机层，经干燥后浓缩，得到无色油状物。残余物用石油醚（100mL）洗涤并过滤，滤饼进一步用石油醚洗涤并干燥，最终得到BOC-D-色氨酸（14.8g，收率99.0%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/14937, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0125; 0128
[2] Patent: CN104876930, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0054-0056
[3] Patent: US2010/297756, 2010, A1
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 51, p. 18589 - 18593
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 140 - 153