5241-64-5
中文名称
BOC-D-色氨酸
英文名称
N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-D-tryptophan
CAS
5241-64-5
EINECS 编号
226-042-1
分子式
C16H20N2O4
MDL 编号
MFCD00037944
分子量
304.34
MOL 文件
5241-64-5.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
5241-64-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-色氨酸N-叔丁氧羰基-D-色氨酸
色氨酸
BOC-D-TRP-OH
N(Α)-BOC-D-色氨酸
英文别名
BOC-D-TRPBOC-D-TRP-OH
BOC-D-TRYPTOPHAN
BOC-D-TRYPTOPHANE
BOC-D-TRYPTOPHAN-OH
N(ALPHA)-BOC-D-TRYPTOPHAN
Nalpha-Boc-D-Tryptophane
N-ALPHA-T-BOC-D-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-TRYPTOPHANE
N-BOC-D-TRYPTOPHAN
N-BOC-D-Tryptophane
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-TRYPTOPHAN
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-TRYPTOPHANE
N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-TRYPTOPHAN
RARECHEM AH BS 0079
Nα-Boc-D-tryptophan
N(a)-Boc-D-tryptophan
(2R)-3-(1H-INDOL-3-YL)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PROPANOIC ACID
n(à)-boc-d-tryptophan
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观性质白色细粉末晶体。熔点:131-136°C
熔点131-136 °C
比旋光度19 º (c=1, DMF)
沸点445.17°C (rough estimate)
密度1.1328 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度碱性溶液（微溶）、DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
BRN4237334
主要应用peptide synthesis
InChI1S/C16H20N2O4/c1-16(2,3)22-15(21)18-13(14(19)20)8-10-9-17-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,17H,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t13-/m1/s1
InChIKeyNFVNYBJCJGKVQK-CYBMUJFWSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O
常见问题列表
简介
BOC-D-色氨酸可用作医药合成中间体，如可用于合成他达拉非(tadalafil)，他达那非由美国的Lilly制药公司研发，是依靠PDE-5通过抑制cGMP的分解来提高NO的血管扩张作用，使ED病人重新获得阴茎勃起的能力，主要用于治疗男性勃起功能障碍。2003年2月在欧洲上市，2003年12月在美国上市，是FDA批准的第三个用于ED的新药。制备
称取化合物D-色氨酸(50g，0.245mol)于三口瓶中，机械搅拌，加入500ml水和三乙胺(74g，0.731mol)，(Boc)2O(56g，0.257mol)。在45摄氏度下搅拌反应12小时。反应毕，滴加0.1％磷酸溶液，有大量固体产生，将PH值调到7，然后进行后处理。过滤，得到的固体用乙酸乙酯溶解，得到的溶液用水洗1次，无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相旋干，制备得到化合物BOC-D-色氨酸，得量70.9g(0.233mol)，计算BOC-D-色氨酸的产率为95.1％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
色氨酸Nalpha-BOC-D-Tryptophane, 97%(5241-64-5)
Sigma Aldrich
5241-64-5(sigmaaldrich)