113-92-8
中文名称
马来酸氯苯那敏
英文名称
Chlorpheniramine maleate
CAS
113-92-8
分子式
C20H23ClN2O4
分子量
390.86
MOL 文件
113-92-8.mol
更新日期
2024/04/24 17:07:10
113-92-8 结构式
基本信息
中文别名
氯苯那敏马来酸盐马来那敏
马来酸氯苯吡啶
扑尔敏
氯屈米通
马来酸氯苯吡胺
马来酸氯曲米通
1-对氯苯基-1-(2-吡啶基)-3-二甲胺基丙烷
N,N-二甲基-gamma-(4-氯苯基)-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐
马来酸氯苯那敏
马来酸氯苯那敏,99%
马来酸氯苯那敏(扑尔敏)
英文别名
CHLOROPHENIRAMINE MALEATECHLORPHENAMINE MALEATE
(+/-)-CHLORPHENIRAMINE MALEATE SALT
CHLORTRIMETON
DL-CHLORPHENIRAMINE MALEATE
LABOTEST-BB LT00134667
P-CHLORO(2-DIMETHYLAMINOETHYL)BENZYLPYRIDINE MALEATE
1-(p-Chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)-3-dimethy-laminopropanebimaleate
1-(p-chlorphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-dimethylaminopropanmaleat
2-(p-chloro-alpha-(2-(dimethylamino)ethyl)benzyl)-pyridinmaleate(1:1)
allerclor
allergin
alunex
antagonate
carbinoxamidemaleate
chlormene
chloroprophenpyridaminemaleate
chlor-tripolon
c-meton
dl-2-(p-chloro-alpha-2-(dimethylamino)ethylbenzyl)pyridinemaleate
所属类别
原料药：抗组胺药物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点131-135℃。易溶于水、乙醇、氯仿，微溶于乙醚、无臭、味苦。
熔点130-135 °C(lit.)
比旋光度-1～+1°(D/20℃)(c=5,DMF)
密度1.1984 (rough estimate)
折射率1.6800 (estimate)
闪点9℃
储存条件-20°C冷冻
溶解度易溶于水，溶于乙醇（96%）
形态neat
颜色白色到近乎白色
PH值4.0～5.5 (10g/l, 25℃)
气味 (Odor)odorless
水溶解性1-5 g/100 mL at 21 ºC
用途该品抗组织胺作用超过苯海拉明和异丙嗪，用量小，副作用轻。用于荨麻疹、血管舒张性鼻炎、感冒、哮喘、鼻炎、接触性皮炎，也用于药物和食物等引起的过敏症、虫咬及晕动等。
用途抗组织胺药。与氯屈米通相类似，溴苯吡胺也中抗组织胺药。溴苯吡胺的生产方法也与氯屈米通相类似，只不过将起始原料用溴苯化合物代替。
用途用作抗过敏药
Merck2180
生产方法由2-对氯苄基吡啶经两步缩合而得。在干燥的反应锅内，加入氨钠、无水甲苯，加热至回流，将2-对氯苄基吡啶和溴代乙醛缩二乙醇同时滴入。加毕，回流反应8h。冷却静置，取甲苯液，固体物用少量水溶解后以甲苯提取。将提取液与甲苯液合并，水洗至中性，回收甲苯，得3-对氯苯-3-（2-吡啶基）-丙醛缩二乙醇。将其与DMF混匀加入反应锅，搅拌下加入甲酸与水的混合液。加热至110-120℃反应2h，150-160℃反应3h。冷却，减压回收DMF，加热水稀释，用碱液调至pH14。然后用甲苯提取，用水洗提取液至中性，回收甲苯后减压蒸馏，收集150-190℃馏分，得氯屈米通。
生产方法由氯屈米通与顺丁烯二酸成盐而得。
BCS Class3/1
InChIKeyDBAKFASWICGISY-BTJKTKAUSA-N
LogP3.389 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志T
危险类别码25
安全说明36/37/39-45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号US6504000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29333990
毒性LD50 orally in mice: 162 mg/kg (Smith)
应用领域
用途1
用作抗过敏药用途2
抗组织胺药。与氯屈米通相类似，溴苯吡胺也中抗组织胺药。溴苯吡胺的生产方法也与氯屈米通相类似，只不过将起始原料用溴苯化合物代替。用途3
该品抗组织胺作用超过苯海拉明和异丙嗪，用量小，副作用轻。用于荨麻疹、血管舒张性鼻炎、感冒、哮喘、鼻炎、接触性皮炎，也用于药物和食物等引起的过敏症、虫咬及晕动等。制备方法
方法1
由氯屈米通与顺丁烯二酸成盐而得。方法2
由2-对氯苄基吡啶经两步缩合而得。在干燥的反应锅内，加入氨钠、无水甲苯，加热至回流，将2-对氯苄基吡啶和溴代乙醛缩二乙醇同时滴入。加毕，回流反应8h。冷却静置，取甲苯液，固体物用少量水溶解后以甲苯提取。将提取液与甲苯液合并，水洗至中性，回收甲苯，得3-对氯苯-3-（2-吡啶基）-丙醛缩二乙醇。将其与DMF混匀加入反应锅，搅拌下加入甲酸与水的混合液。加热至110-120℃反应2h，150-160℃反应3h。冷却，减压回收DMF，加热水稀释，用碱液调至pH14。然后用甲苯提取，用水洗提取液至中性，回收甲苯后减压蒸馏，收集150-190℃馏分，得氯屈米通。常见问题列表
简介
氯苯那敏，用于过敏性鼻炎、感冒和鼻窦炎及过敏性皮肤疾患如荨麻疹、过敏性药疹或湿疹、血管神经性水肿、虫咬所致皮肤瘙痒。适应症
适应症用于感冒及皮肤粘膜过敏性疾病，功能主治荨麻疹、湿疹、皮炎、药疹、皮肤瘙痒症、神经性皮炎、虫咬症、日光性皮炎、也可用于过敏性皮炎、血管舒缩性鼻炎、药物及食物过敏等。除有较强的竞争性阻断变态反应靶细胞上组胺H1受体的作用，通过对H1受体 的拮抗起到抗过敏作用外，还具有抗M胆碱受体作用，故服药后可出现口干、便秘、痰液变 稠、鼻黏膜干燥等症状。药理作用
氯苯那敏为H1受体拮抗药，其化学结构属烃胺类。主要能竞争性阻断变态反应靶细胞上组胺H1受体，使组胺不能与H1受体结合，从而抑制其引起的过敏反应。但氯苯那敏不影响组胺的代谢，也不阻止体内组胺的释放。氯苯那敏还具有抑制中枢和抗胆碱作用，故服药后有困倦感、口干、便秘、痰液变稠及鼻黏膜干燥。经过临床长时间的实践认为，氯苯那敏的抗组胺作用较强，用量小，副作用小。氯苯那敏抗组胺作用较苯海拉明、异丙嗪强，而中枢抑制作用较弱，抗胆碱作用亦较弱。因嗜睡等不良反应轻微，故适用于小儿及白天需要工作的患者服用。氯苯那敏尚有减少气管分泌及胃酸分泌的作用。在新一代抗组胺药问世之前，是临床最常用的抗组胺药 。药物相互作用
①与酒精及其他中枢神经抑制药，如巴比妥酸盐、催眠药、阿片类镇痛药、抗焦虑镇静药、抗癫痫药合用，可增加抗组胺药的中枢神经抑制作用，但新型抗组胺药此相互作用较弱。②与其他有抗胆碱作用的药物，如阿托品、三环类抗抑郁药、单胺氧化酶抑制剂合用，可加强本类药物的抗胆碱作用。③部分经肝代谢的抗组胺药与肝药酶抑制药合用时，可致不良反应增加。④一些抗组胺药可能会掩盖某些具有耳毒性的药物，如氨基苷类抗生素的毒性症状。⑤抗组胺药可抑制过敏原性物质的皮试反应，因此在皮试前若干天应停止使用一切抗组胺药物，以免影响皮试结果。⑥本品与苯妥英合用可能抑制其肝脏代谢，使其毒性增加，应注意监测苯妥英浓度。⑦可增强金刚烷胺、抗胆碱药、氟哌啶醇、吩噻嗪类及拟交感神经药等作用。⑧同时饮酒或服用中枢神经抑制药，可使本品药效增强。
制备
一种马来酸氯苯那敏的合成方法，包括以下步骤：
1）对氯苄基吡啶的制备
在高压釜中加入对氯氰苄和催化剂二茂钴，抽真空，升温至150℃，通入经干燥处理的乙炔气体，温度上升，温度维持在150～170℃通 入乙炔气体，通气结束后，在150～170℃高压反应4h，反应结束后，蒸馏，得对氯苄基吡啶。
2）马来酸氯苯那敏的制备
在四氢呋喃溶剂中，加入对氯苄基吡啶，氨基钠，温度在20～25℃反应1小时，然后滴加N，N-二甲基氯乙烷的甲苯溶液，温度控制在30～40℃，滴加完毕后，在40～45℃反应2小时，反应结束后，降至常温，然后加水洗有机相至中性，回收溶剂，得氯苯那敏浓缩液，浓缩液经负压蒸馏，得氯苯那敏。在无水乙醇中加入马来酸，搅拌溶解后，加入氯苯那敏，加完后，搅拌30分钟，降温至0～-2℃保温2小时，抽滤得马来酸氯苯那敏粗品.用1.5倍的无水乙醇精制得马来 酸氯苯那敏精品。