108-31-6
中文名称
马来酸酐
英文名称
Maleic anhydride
CAS
108-31-6
EINECS 编号
203-571-6
分子式
C4H2O3
MDL 编号
MFCD00005518
分子量
98.06
MOL 文件
108-31-6.mol
更新日期
2024/04/26 13:49:32
108-31-6 结构式
基本信息
中文别名
马来酸酐顺丁烯二酸酐
顺酐
2,5-呋喃二酮
丁烯二酸酐
马来(酸)酐
失水苹果酸酐
戊基钾黄药
马来酐
戊基钠黄药
乙基钾黄药
苹果酸酐
順丁烯二酐 (馬林酐)
马来酸酐/顺酐
順丁烯二酐
马来酸酐, 98+%
英文别名
2,5-FURANDIONECIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE
cis-Butenedioic anhydrides Maleic anhydride
MA
MALEIC ACID ANHYDRIDE
MALEIC ANHYDRIDE
MAN
TOXILIC ANHYDRIDE
(Z)-butanedioicacidanhydride
2,5-Furandine
2,5-furandion
2,5-Furanedione
Anhydrid kyseliny maleinove
anhydridemaleique
anhydridemaleique(etatvitreux)
anhydridkyselinymaleinove
Butenedioicanhydride
cis-butanedioicanhydride
Dihydro-2,5-dioxofuran
Lytron 820
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色针状结晶。
外观性状斜方晶系无色针状或片状结晶体。溶于水生成顺丁烯二酸。溶于乙醇并生成酯。
溶解性溶于水、丙酮、苯、氯仿等多数有机溶剂。
熔点51-56 °C(lit.)
沸点200 °C(lit.)
密度1.48
蒸气密度3.4 (vs air)
蒸气压0.16 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4688 (estimate)
闪点218 °F
储存条件Store at RT.
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)0[at 20 ℃]
形态powder
颜色白色
PH值0.8 (550g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
气味 (Odor)Mild acrid odor.
爆炸极限值(explosive limit)1.4-7.1%(V)
水溶解性79 g/100 mL (25 ºC)
敏感性湿气敏感
Merck14,5704
BRN106909
Henry's Law Constant(atm?m3/mol):
Not applicable - reacts with water
Dielectric constant51.0（60℃）
暴露限值NIOSH REL: TWA 1 ppm (0.25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA
0.25 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.25 ppm with an intended change of 0.1 ppm.
稳定性稳定的。易燃。与水、强氧化剂、碱金属、强碱、胺、最常见的金属、聚合催化剂和促进剂不相容。
InChIKeyFPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.61 at 20℃
NIST化学物质信息2,5-Furandione(108-31-6)
EPA化学物质信息Maleic anhydride (108-31-6)
注意事项顺酐(108-31-6)的粉尘和蒸汽均易燃易爆，对人有刺激，而且会烧伤人体皮肤。
安全数据
警示词危险
危险品标志C
危险类别码R22-R34-R42/43
危险品运输编号UN 2215 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS号ON3675000
F21
自燃温度870 °F
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29171400
毒性LD50 orally in Rabbit: 1090 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2620 mg/kg
立即威胁生命和健康浓度10 mg/m3
应用领域
用途一
用作生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料，也用于医药和农药用途二
金属选矿中充当捕收剂用途三
用于有机合成，也用作合成纤维中间体用途四
顺丁烯二酸酐又名顺酐、马来酐、失水苹果酸酐，是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂马拉硫磷的中间体顺丁烯二酸二乙酯、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3，6-二羟基哒嗪，以及拟除虫菊酯杀虫剂胺菊酯、杀菌剂、克菌丹的中间体，此外，还用于生产不饱和聚酯树脂、油墨助剂、造纸助剂、涂料以及医药工业、食品工业等。用途五
主要用于生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、农药马拉硫磷、高效低毒农药4049、长效碘胺的原料。也是涂料、马来松香、聚马来酐、顺酐-苯乙烯共聚物。也是生产油墨助剂、造纸助剂、增塑剂和酒石酸、富马酸、四氢呋喃等的有机化工原料。用途六
顺酐(108-31-6)是一种常用的重要基本有机化工原料。是世界上仅次于醋酐和苯酐的第三大酸酐原料。其下游产品有着相当广泛的开发和应用前景。顺酐(108-31-6)主要用于合成不饱和聚酯树酯，它是制造汽车部件、船舶、耐腐蚀性化工设备和日用品的原料。顺酐(108-31-6)也是生产润滑油的添加剂、涂料、农药、富马酸、共聚物、食品添加剂等重要中间体。其加氢衍生物有琥珀酸酐、1.4-丁二醇、r-J内酯和四氢呋喃.制备方法
方法一
顺酐的合成方法主要有苯氧化法、丁烯氧化法、丁烷氧化法等，目前生产上多数采用苯氧化法，即以苯为原料，经催化氧化得到顺酐。采用固定床或沸腾床反应器，在V-Mo-P系催化剂作用下，用空气将苯氧化成顺丁烯二酸酐，反应温度为365℃。然后用水吸收生成顺丁烯二酸水溶液，再用二甲苯进行共沸蒸馏脱水得顺酐，最后减压精馏得成品。
方法二
顺酐的主要生产方法有苯氧化法、丁烯氧化法和正丁烷氧化法，但仍以苯氧化法为主。1.苯氧化法苯在V-Mo-P系催化剂作用下，在固定床中发生氧化反应，生成顺丁烯二酸酐，反应温度为365℃（反应床层也可用沸腾床，但消耗高）。然后用水吸收生成顺丁烯二酸，再经共沸脱水和精馏，刮片得到成品。2.丁烷（或丁烯）氧化法丁烷（或丁烯）在V-Mo催化剂作用下，经空气或氧气氧化生成顺酐，反应温度350-400℃。然后再经水吸收，脱水和精制得到成品。上下游产品信息
下游产品
马来酸二丁酯乳液防水剂DL-苹果酸马来酸二烯丙酯水溶性环氧树脂4-马来酰亚胺丁酸分散松香胶反丁烯二腈磺胺氯哒嗪屈阿西莫司PR-I复鞣剂马来酸-醋酸乙烯酯共聚物6-羟基-2-苯基-3-哒酮哒嗪硫磷WF-10加脂剂丁二酸烷酯聚乙氧基酯磺酸钠烯基琥珀酸酐马来酸二辛酯马来酸酐/苯乙烯磺酸共聚物水溶性树脂N-乙基马来酰亚胺马来酸酯辛基锡DL-天冬酰胺一水物2-十二烯基-丁二酸酐哒嗪-3，6-二醇十一碳烯酰胺 MEA磺基琥珀酸酯二钠二丁基马来酸锡造纸施胶剂丁二酸二钠(六水)合成鞣剂DLT-14号降冰片烯二酸酐EXO-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐合成鞣剂KS-1号马来酸杆-丙烯酸共聚物甲基四氢苯酐7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐3-苯甲酰丙烯酸N,N'-(4,4'-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺108-31-6(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、胺分开存放刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 1%/2分 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 708 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 火场释放辛辣刺激烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
二氧化碳、泡沫职业标准
TWA 1 毫克/立方米; STEL 2 毫克/立方米常见问题列表
简介
马来酸酐，简称顺酐，亦称“顺丁烯二酸酐”，是顺丁烯二酸的酸酐。室温下为有酸味的无色或白色固体，分子式C4H2O3。分子量98.06。由氯仿或乙醚中得针状结晶。熔点60℃，沸点82℃(1.8665kPa)，相对密度1.31460。溶于丙酮、氯仿、乙醚,微溶于石油醚。溶于水中生成顺-丁烯二酸，溶于酒精中则形成酯，能与含有共轭双键的化合物进行双烯合成反应。有毒，强烈刺激粘膜。
化学反应
马来酸酐可发生的反应有：
水解生成顺丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H），1:1醇解生成单酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3；
用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体；
与低价金属配位，配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。
马来酸酐进行光化学二聚体反应时，形成CBDA。制备
将苯与空气混合(苯为1%-1.4%)经换热器预热后，进入列管式催化反应器。在压力为0.1-0.2MPa、温度为350-400℃的反应条件下进行氧化反应，所得产物经两台换热器、一台冷却器后，冷却到接近露点(55―65℃)。冷却后的反应物进入分离器，分离器底部得粗马来酸酐，进入粗顺酐罐。分离器顶部流出物进入洗涤塔，用水洗涤，塔顶为多余空气和未反应的苯，苯可用吸附回收。洗涤塔塔底水溶液进入脱水器，分离出水，所得粗马来酸酐进入粗顺酐罐，进一步进入蒸馏塔进行蒸馏精制，得马来酸酐。
毒性防护
防护措施
有毒。其毒性比顺酸大，能刺激皮肤及粘膜。当人体接触高温液体时，其刺激性更为严重，能造成皮肤灼烧至伤，结膜、角膜红肿，严重时导致视力减退甚至失明。对大鼠经口LD50为400mg/kg。小鼠经口LD50为60～465mg/kg。在空气中最高容许浓度0.25ppm。当溅及皮肤时要用大量清水冲洗。生产设备要密闭，操作人员要穿戴好防护用具。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
马来酸酐Maleic anhydride, 99%, (Pellets)(108-31-6)
TCI Shanghai
顺丁烯二酸酐Maleic Anhydride,>99.0%(T)(108-31-6)