113293-71-3
113293-71-3 结构式
基本信息
2-氨基-5-羟甲基吡啶
2-胺基-5-羟甲基吡啶
6-氨基-3-吡啶基甲醇
(6-氨基吡啶-3-基)甲醇
2-AMinopyridine-5-Methanol
2-Amino-5-hydroxymethylpy...
(6-AMINO-3-PYRIDINYL)METHANOL
6-AMINO-3-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-METHANOL
3-Pyridinemethanol,6-amino-(9CI)
2-Amino-5-(hydroxymethyl)pyridine
(6-Aminopyridin-3-yl)methanol ,97%
2-Amino-5-(hydroxymethyl)pyridine 97%
物理化学性质
安全数据
制备方法
3167-49-5
113293-71-3
1. 将浓硫酸（0.95 mL，17.2 mmol，0.5当量）缓慢加入至6-氨基烟酸（5.0 g，34.4 mmol）的乙醇（50 mL）溶液中。2. 加热回流反应混合物16小时。3. 反应完成后，将混合物小心倒入浓Na2CO3水溶液中中和。4. 使用EtOAc对水相进行三次萃取。5. 合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。6. 将浓缩残余物溶解于无水THF（25 mL）中。7. 在-60℃条件下，缓慢加入氢化铝锂（2.68 g，68.6 mmol，3.0当量）。8. 将反应混合物逐渐升温至0℃，随后回流1小时。9. 反应结束后，冷却至室温，依次加入水（1.5 mL）和5N NaOH水溶液（1.5 mL）淬灭反应。10. 过滤除去沉淀，滤液减压浓缩。11. 通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/MeOH 95:5）纯化残余物，得到目标产物6-氨基-3-吡啶基甲醇（2.15 g，收率72%）。12. 产物结构经1H NMR和质谱确认：1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 7.82 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.3/2.5 Hz, 1H), 6.40 (dd, J = 9.3/1.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H), 4.88 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 5.5 Hz, 2H). MS (ES+): 125 (M + H)+.
参考文献：
[1] Patent: WO2008/74752, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: EP1798221, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: EP1956013, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[4] Patent: US2007/99930, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[5] Patent: WO2013/13817, 2013, A1