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113558-15-9

中文名称 宝藿苷I
英文名称 baohuoside I
CAS 113558-15-9
分子式 C27 H30 O10
分子量 514.52
MOL 文件 113558-15-9.mol
更新日期 2025/08/20 16:38:29
113558-15-9 结构式 113558-15-9 结构式

基本信息

中文别名
宝霍苷I
宝藿苷I
宝藿苷Ⅰ
脱水淫羊藿苷)
宝藿苷I对照品,
宝藿苷I(标准品)
宝藿苷I,淫羊藿次苷Ⅱ
宝藿苷Ⅰ(分析标准品)
宝藿苷I, 来源于淫羊藿
宝藿苷I/ 淫羊藿次苷2
英文别名
Icarisid
Icariin II
Icarisid II
Baohuside I
BaohuosideⅠ
Baohuoside-1
baohuoside I
Icariside II 113558-15-9
Baohuoside I(Icariside II)
Baohuoside I Baohuside I
所属类别
天然产物:黄酮类化合物

物理化学性质

外观性状黄色针状结晶,溶于甲醇,来源于淫羊藿全草。
熔点202-203 °C
沸点759.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.46
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)6.29±0.40(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -101 to -129°, c =0.5 in ethanol
InChIKeyNGMYNFJANBHLKA-MNYOFVDPNA-N
SMILESC(C1C(=CC(O)=C2C(C(O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)=C(C3C=CC(OC)=CC=3)OC=12)=O)O)C=C(C)C |&1:10,12,14,16,18,r|

应用领域

用途1
药理药效:宝藿苷I对人食管癌细胞Eca-109的抑制作用。
用途2
宝藿苷Ⅰ具有抗肿瘤,抗癌的作用。

制备方法

方法1
淫羊藿苷

489-32-7

宝藿苷I

113558-15-9

以淫羊藿苷为原料合成5,7-二羟基-2-(4-甲氧基苯基)-8-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步骤如下:首先,将来自琼脂斜面(2 cm2)的C. blakesleeana菌丝体转移至100 mL培养基中,于30℃、175 rpm条件下培养36小时,制备接种物。随后,将10 mL接种物加入至1000 mL液体培养基中,并将烧瓶置于旋转振荡器上,在175 rpm、30℃条件下预培养36小时。预培养完成后,将100 mg淫羊藿苷溶于2 mL甲醇中,加入至2 L培养基中进行制备性生物转化,使终浓度达到50 mg/L。继续培养5天后,过滤培养物,用等体积的EtOAc对滤液进行五次萃取。同时,使用1000 mL EtOAc对C. blakesleeana的悬浮细胞(5.2 g)进行提取。合并所有EtOAc萃取物,减压浓缩。将所得残余物(1.6 g)上样至ODS柱(200 g,10 cm × 50 cm),以MeOH-H?O(10%至90%梯度,流速2.0 mL/min)进行洗脱。最终,从60% MeOH洗脱的级分(500 mL)中获得90.1 mg icariside II,纯度为96.5%。

参考文献:

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2015, vol. 122, p. 141 - 146

[2] Patent: CN104530127, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0156-0159

[3] Patent: CN104387430, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0109; 0110; 0111; 0112

[4] Journal of Natural Products, 2008, vol. 71, # 9, p. 1513 - 1517

[5] Journal of Asian Natural Products Research, 2015, vol. 17, # 6, p. 656 - 661

宝藿苷I价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-N0011宝藿苷I
Baohuoside I
113558-15-95 mg800元
2025/05/22HY-N0011宝藿苷I
Baohuoside I
113558-15-910mg1200元
2025/05/22HY-N0011宝藿苷I
Baohuoside I
113558-15-910mM * 1mLin DMSO1320元

常见问题列表

生物活性
Baohuoside I 是从朝鲜淫羊藿中得到的黄酮类化合物,作为 CXCR4 的抑制剂,能够抑制 CXCR4 的表达,诱导凋亡,具有抗肿瘤活性。
靶点

CXCR4

体外研究

Baohuoside I is an inhibitor of CXCR4, and downregulates CXCR4 expression at 12-25 μM. Baohuoside I (0-25 μM) suppresses NF-κB activation in a dose-dependent manner, suppresses CXCL12 induced the invasion of cervical cancer cells. Baohuoside I also inhibits invasion of breast cancer cells. Baohuoside I inhibits A549 cell viability, with IC 50 s of 25.1 μM at 24 h, 11.5 μM and 9.6 μM at 48 h and 72 h, respectively. Baohuoside I ((25 μM) suppresses the caspase cascade in A549 cells, elevates ROS levels and activates JNK and p38 MAPK signaling cascade. Baohuoside I (3.125, 6.25, 12.5, 25.0 and 50.0 µg/mL) significantly and dose-dependently blocks the growth of esophageal squamous cell carcinoma Eca109 cells, with an IC 50 of 4.8 µg/mL at 48 h.

体内研究

Baohuoside I (25 mg/kg) decreases β-catenin protein levels, cyclin D1 and survivin expression in nude mice.

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