114861-22-2
中文名称
1,2-O-异亚丙基-ALPHA-L-呋喃木糖
英文名称
1,2-O-Isopropylidene-a-L-xylofuranose
CAS
114861-22-2
分子式
C8H14O5
分子量
190.19
MOL 文件
114861-22-2.mol
更新日期
2025/11/03 09:51:48
114861-22-2 结构式
基本信息
中文别名
1,2-O-亚异丙基-Α-L-呋喃木糖1,2-O-亚异丙基-Α-L-呋喃木糖
1,2-O-异亚丙基-ALPHA-L-呋喃木糖
1,2-O-亚异丙基-Α-L-呋喃木糖,1,2-O-ISOPROPYLIDENE-Α-L-XYLOFURANOSE
(3AS,5S,6R,6AS)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二氧代L-6-醇
1,2-O-ISOPROPYLIDENE-Α-L-XYLOFURANOSE 1,2-O-亚异丙基-Α-L-呋喃木糖
(3AS,5S,6R,6AS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇
英文别名
SOTA-0021,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
1,2-O-Isopropylidene-a-L-xylofuranose
1,2-O-Isopropylidene-alpha-L-xylofuranose
a-L-Xylofuranose,1,2-O-(1-methylethylidene)-
α-L-Xylofuranose, 1,2-O-(1-Methylethylidene)-
(3AS,5S,6R,6AS)-5-(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-3A,5,6,6A-TETRAHYDROFURO[2,3-D][1,3]DIOXOL-6-OL
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点333.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.23±0.60(Predicted)
InChIInChI=1/C8H14O5/c1-8(2)12-6-5(10)4(3-9)11-7(6)13-8/h4-7,9-10H,3H2,1-2H3/t4-,5+,6-,7-/s3
InChIKeyJAUQZVBVVJJRKM-TWULDSOMNA-N
SMILES[C@H]12OC(C)(C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](CO)O2)O |&1:0,6,7,8,r|
制备方法
方法1
131156-47-3
114861-22-2
在室温条件下，将(3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-四甲基四氢-3aH-[1,3]二氧杂环戊烯并[4',5':4,5]呋喃并[3,2-d][1,3]二氧杂环己烷1b（110g，477.72mmol）溶于水溶液（450mL）中，缓慢加入1M盐酸（21mL，21mmol）。反应混合物在室温下搅拌7小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至7。随后，将混合物在减压下浓缩以去除水分。将浓缩后的残余物溶解于乙酸乙酯（600mL）中，过滤除去不溶性杂质，滤饼用乙酸乙酯（100mL×3）洗涤。合并所有滤液，再次在减压下浓缩，得到目标化合物(3aS,5S,6R,6aS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇1c，为黄色油状物（70.0g，收率77.0%）。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 46, p. 39758 - 39761
[2] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 1685 - 1690
[3] Patent: CN106892948, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0188; 0189; 0190; 0191
[4] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 263,267
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 703 - 706