1150618-36-2
中文名称
3-三氟甲基-5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称
5-broMo-3-(trifluoroMethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS
1150618-36-2
分子式
C8H4BrF3N2
分子量
265.03
MOL 文件
1150618-36-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
1150618-36-2 结构式
基本信息
中文别名
3-三氟甲基-5-溴-7-氮杂吲哚5-溴-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
5-broMo-3-(trifluoroMethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-
物理化学性质
密度1.830±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.08±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
892414-47-0
1150618-36-2
以3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶为原料合成3-三氟甲基-5-溴-7-氮杂吲哚的一般步骤：在1小时内，向冷却至-5℃的干燥二氯甲烷（200 mL）中缓慢滴加溴（36.2 g，0.2 mol）。随后，滴加3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（25 g，0.13 mol）和吡啶（17 mL）的二氯甲烷（500 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在-5℃下搅拌45分钟。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液和硫代硫酸钠的混合液中，用乙酸乙酯（3×1000 mL）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，随后在真空下浓缩至干。将所得残余物通过重结晶纯化（乙酸乙酯：石油醚=8:1），得到目标产物5-溴-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7.55 g，产率21%）。产物结构通过核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 12.76（s，1H），8.44（s，1H），8.23（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 72