1150632-93-1
1150632-93-1 结构式
基本信息
2-(dimethoxymethyl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester
Pyridine, 2-(dimethoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化学性质
制备方法
1150632-94-2
73183-34-3
1150632-93-1
以5-溴-2-(二甲氧基甲基)吡啶和联硼酸频那醇酯为原料，合成2-(二甲氧基甲基)吡啶-5-硼酸频哪酯的一般步骤如下：在氮气保护下，将Pd(dppf)Cl2（630.73 mg，862.00 μmol）加入到含有5-溴-2-(二甲氧基甲基)吡啶（2 g，8.62 mmol）、联硼酸频那醇酯（2.85 g，11.21 mmol）和乙酸钾（2.54 g，25.86 mmol）的二恶烷（10 mL）溶液中。将反应混合物在110℃下搅拌反应2小时。通过LC-MS监测反应进度，确认反应完成后，将反应液冷却至室温，过滤除去不溶物，滤液经真空浓缩除去溶剂。残余物通过快速硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物2-(二甲氧基甲基)吡啶-5-硼酸频哪酯，为黑色油状物（2 g，产率83.12%）。产物的结构经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）确认：δ 8.94（s，1H），8.11（dd，J = 1.4, 7.7 Hz，1H），7.54（d，J = 7.8 Hz，1H），5.40（s，1H），3.39（s，6H），1.35（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: EP3333157, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0202; 0203
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 48, p. 14378 - 14382
[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 48, p. 14586 - 14590,5
[4] Journal of the American Chemical Society,
[5] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6543 - 6548