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步骤1: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯的合成 在氩气保护下，向反应瓶中加入5-溴吡啶-2-甲酸叔丁酯（0.50 g, 1.937 mmol）、乙酸钾（0.380 g, 3.87 mmol）、联硼酸频那醇酯（0.590 g, 2.325 mmol）的1,4-二恶烷溶液（3.69 mL）及DMSO（0.184 mL）。将混合物用氩气鼓泡脱氧5分钟后，加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物（0.079 g, 0.097 mmol）。随后，将反应混合物在90°C下搅拌反应3小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液用乙酸乙酯（300 mL）和水（80 mL）进行萃取分层。有机相依次用水（100 mL×2）和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过ISCO硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，24 g硅胶柱）纯化，收集目标组分并浓缩，得到0.60 g（接近定量收率）近白色固体的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯。产物经HPLC（方法B）分析，保留时间为2.07分钟。1H NMR（400 MHz, 氯仿-d）δ 9.05（s, 1H）, 8.17（dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H）, 7.99（dd, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H）, 1.28（s, 9H）, 1.25（s, 12H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/125893, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 225-226

[2] Patent: WO2012/3189, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112