115314-17-5

121-51-7

60456-23-7

115314-14-2

化合物3的制备：向冷却至0℃（冰浴）的(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（220mg，3.0mmol）的无水二氯甲烷（10mL）和三乙胺（1.5mL，10mmol）溶液中，分批加入3-硝基苯磺酰氯（730mg，3.3mmol）。将所得棕色溶液在0℃下搅拌1小时，随后缓慢升温至室温。反应进程通过TLC每15分钟监测一次，直至(S)-环氧乙烷-2-基甲醇完全消耗。反应完成后，加入碎冰（1-2g）淬灭反应。将反应混合物转移至分液漏斗中，用二氯甲烷（20mL）和水（10mL）进行分配。有机层依次用饱和NaHCO3水溶液（10mL×3）和盐水（10mL×3）洗涤，随后用无水Na2SO4干燥。过滤并浓缩后，残余物通过快速柱色谱法纯化，得到(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯（化合物3），为棕色固体（710mg，92%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.77（s，1H），8.54（d，J=8.1Hz，1H），8.28（d，J=7.9Hz，1H），4.50（d，J=11.5Hz，1H），4.04（dd，J1=4.9Hz，J2=1.5Hz，1H），3.23（d，J=1.8Hz，1H），2.85（dd，J1=4.0Hz，J2=2.0Hz，1H），2.64（dd，J1=2.4Hz，J2=2.0Hz，1H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ148.19，137.92，133.32，130.81，128.39，123.16，71.69，48.64，44.42。

参考文献：

[1] Patent: US2009/182011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 9, p. 656 - 661

[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 5984 - 5989

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4792 - 4802