115787-50-3
中文名称
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
英文名称
5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde
CAS
115787-50-3
分子式
C9H7BrO3
分子量
243.054
MOL 文件
115787-50-3.mol
更新日期
2025/11/06 23:06:37
115787-50-3 结构式
基本信息
中文别名
沙丁醇胺杂质20沙丁胺醇杂质29
沙丁胺醇杂质18
6-氯喹啉-45-甲酸
5-(2-溴乙酰)水杨醛
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
2-羟基-5-溴乙酰基苯甲醛
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛(中1)
5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛(沙美特罗中间体)
英文别名
Salbutamol Impurity 29Salbutamol Impurity 18
5-(Bromoacetyl)salicylaldehyde
5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde
Benzaldehyde,5-(2-broMoacetyl)-2-hydroxy-
5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde ISO 9001：2015 REACH
2- Bromo-1 - [4-hydroxy-3 - (hydroxymethyl) phenyl] pento-1-one
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
沸点368.3±32.0 °C(Predicted)
密度1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
酸度系数(pKa)5.93±0.20(Predicted)
形态固体
颜色黄色至深黄色
稳定性湿气敏感
InChIInChI=1S/C9H7BrO3/c10-4-9(13)6-1-2-8(12)7(3-6)5-11/h1-3,5,12H,4H2
InChIKeyLPSGRBXPXIPMPF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(C(CBr)=O)=CC=C1O
制备方法
方法1
90-02-8
598-21-0
115787-50-3
向氯化铝（4摩尔当量）在二氯甲烷（10体积）中的悬浮液中，于100℃下缓慢滴加溴乙酰溴（1.2摩尔当量），随后将反应体系温度调节至30℃。在此温度下持续搅拌反应混合物1小时，然后逐滴加入2-羟基苯甲醛（1摩尔当量）的二氯甲烷溶液。将反应混合物在35-40℃下搅拌12-15小时，随后用0-50℃的水淬灭反应。分离有机层（二氯甲烷层），并通过蒸馏去除溶剂。向残留物中加入正庚烷，搅拌15分钟。过滤所得浆液，用正庚烷（2体积）洗涤湿滤饼。将湿滤饼在50℃下干燥至恒重，得到中间体5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛（2a）。产率：55％（w/w）；HPLC纯度：97-99％
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4194 - 4198
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4266 - 4270,5
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 15, p. 1824 - 1828
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1548 - 1552
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 25, p. 3106 - 3109