1180-71-8
中文名称
柠檬苦素
英文名称
Limonin
CAS
1180-71-8
分子式
C26H30O8
分子量
470.51
MOL 文件
1180-71-8.mol
更新日期
2024/04/18 16:41:40
1180-71-8 结构式
基本信息
中文别名
柠碱檸檬苦素
柠檬苦素
黄柏内酯
柠檬烯、白鲜内酯
柠檬苦素(标准品)
柠檬苦素, 来源于吴茱萸
LIMONIN 柠檬苦素
柠檬苦素,黄柏内酯(橙皮提取)
柠檬苦素对照品,柠檬苦素标准品
英文别名
EVODINLiMone
LIMONIN
LIMONINE
LIMONIN(P)
LIMONIN(RG)
OBACULACTONE
CITROLIMONIN
Evodia lactone
DICTAMNOLACTONE
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状易于溶酯性有机溶剂，难溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度较大。 来源于芸香科植物枳实柚的果实。
熔点298 C
比旋光度D -128° (c = 1.21 in acetone)
沸点67 °C
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
形态neat
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)285nm(lit.)
Merck13,5516
LogP0.474 (est)
应用领域
用途1
对几个肿瘤细胞系具有抗增殖、抗凋亡活性，并抑制氧化偶氮甲烷（azoxymethane）诱发的大鼠结肠癌。依靠抑制HIV - 1蛋白酶活性，抑制HIV - 1病毒在单核细胞，巨噬细胞和单核细胞的复制，常见问题列表
柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物是在芸香科、栋科植物中广泛存在的一种三萜类衍生物，系柑橘汁苦味成分之一。以葡糖衍生物存在于成熟的果实里，植物子是这类化合物糖苷配基与葡糖苷的主要来源，以葡萄子中的含量最高。曾测定15种商品橘汁试样，平均柠檬苦素糖苷浓度为(320±48)mg/kg，8种葡萄汁是(190±36)mg/kg，4种柠檬汁是(83±10)mg/kg。柑橘果汁中的糖苷配基含量很低，一般只有2mg/kg左右(Hasegawa 1994年)。此类化合物的分子结构特点是D环上都含有呋喃分子，它能诱导谷胱甘肽硫转移酶，从具体化合物上来看，柠檬苦素的作用不如诺米林Nomilin强，前者对肝的该酶无活性，后者低至5mg也能诱导该酶。两者在小肠里的活性都高于肝内。诺米林能抑制肝与靶组织里苯并芘-DNA加成物的形成，抑制苯并芘诱发肺癌。小鼠试验里诺米林抑制DMBA诱发皮肤癌在起始期比柠檬苦素强，但在促进期则不如它。其他结构上有关的柠檬苦素类化合物如：宜昌银(Ichangin)、isoobacunor C和黄檗酮也是良好的谷胱甘肽硫转移酶(GST)诱导物。
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理化性质
柠檬苦素为具有苦味的晶体（二氯甲烷+异丙醇或乙酸）。难溶于水、乙醚，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔点298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
柠檬苦素化学结构式
柑橘汁苦味成分
柠檬苦素又称黄柏内酯、吴茱萸内酯，是柑橘果汁饮料的苦味成分，甜橙是世界最广泛栽培的柑橘品种，风味较好，除鲜食外，普遍用作果汁加工。橘子一般果皮较薄，果皮从橙到黄，果汁质量也好，因此也适合用于果汁加工。柑橘汁中的苦味成分是类黄酮类和类柠檬苦素。柠檬苦素苦味较强，其阈值在纯水中约1mg/ kg，10%糖液中约2mg/kg。有些柑橘汁在加热时出现苦味，是由于作为柠檬苦素前驱物质的无苦味的柠檬苦素单内酯与酸性果汁接触时，分解成内酯，变为有苦味的柠檬苦素。一些柑橘鲜汁也有苦味，主要来自类柠檬苦素，随着果实的成熟，苦味减少。药理作用
柠檬苦素类似物具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。对于柠檬苦素类似物的生理活性研究, 是从栋科药用植物开始的。（1）镇痛抗炎作用
有研究从疏毛吴茱萸(evodiarutaecarpavar．bodinieri)中分离柠檬苦素，并进行相应的实验研究。例如，实验发现，通过给予小鼠100mg/kg柠檬苦素，可明显减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，本品具有明显的镇痛和抗炎作用。
（2）抗焦虑镇静作用
对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7一奥巴叩酮、70r一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。
（3）防虫杀虫活性
关于柠檬苦素类似物的摄食阻害, 从栋树(A zadirach ta indica)种子分离的印苦栋子素活性高, 对60多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、 诺米林、 柠檬苦素)对昆虫与白蚁也表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。
（4）其它作用
除以上的生物学作用之外，还具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低胆固醇、明显的利尿作用、改善心脑血管循环及改善睡眠、抗病毒、调节细胞色素等作用，具有很好的保健功能。
抗肿瘤作用
柠檬苦素是从芸香科植物柑枝叶、柚子类果核中提取的结晶体物质，该物质具有极强的抗癌活性，能抑制化学致癌物的致癌作用，也有较强的在促发阶段的抗癌作用。文献报导，柑桔类柠檬苦素化合物具有明显的抗肿瘤作用，对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性3-4倍。一般来讲，诱发GST活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌，由于柠檬苦素激活了此酶的活性，从而抑制了化学致癌物的致癌作用。例如先给动物服用柠檬苦素和诺米林，然后用化学致癌物如苯并芘（benzopyrene）诱导实验动物肿瘤的生长，结果发现，未服用柠檬苦素和诺米林的动物100%形成肺癌、胃癌、皮肤癌，而事先服用此药物，仅20-30%的动物获得癌症。文献还报导柑桔类柠檬苦素类化物对结肠癌和乳腺癌也有抑制作用，且作用强于抗癌药他莫昔芬（tamoxifen）。
柠檬苦素的开发提高了癌症病人的生活质量，降低了癌症死亡率，给许多患者带来了福音，同时具有抗病毒多种生物活性功效。
临床应用
柠檬苦素类似物的研究是为了将其从柑桔果实中除去，以提高商品价值为目的而开始的。但随着对柠檬苦素类似物生理活性的不断深入的研究，对其从柑桔中大量回收、精制及应用的研究也越来越受到重视。柠檬苦素类似物具有抑癌发生等生理活性，应作为功能性食品材料大力开发。Microherb经过多年的研究，采用先进的色谱分离技术成功分离出高纯98%柠檬苦素，广泛用于医药、功能性食品补充剂和生物农药。人工合成
国内目前通过生物手段合成柠檬苦素的主要方法是从甘遂烷或大戟烷型三萜开始，经过甲基迁移、氧化、侧链环合并脱去4个C形成基本的骨架，再经过系列后修饰反应，形成结构复杂、类型丰富的一类天然产物，因其源于四环三萜骨架并失去了4个C，因此也称为四降三萜。结构复杂的楝科柠檬苦素类化合物不但吸引了天然产物化学家的关注，同时也挑战着有机合成技巧。