5392-40-5

中文名称柠檬醛

英文名称 Citral

CAS 5392-40-5

EINECS 编号 226-394-6

分子式 C10H16O

MDL 编号 MFCD00006997

分子量 152.23

MOL 文件 5392-40-5.mol

更新日期 2024/04/17 17:26:07

5392-40-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息农药中毒急救措施常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
橙花醛
牻牛儿醛
柠檬醛
香叶醛
草甘磷
3,7 -二甲基-2,6-辛二烯醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯
枸椽醛
柠檬醛B
檸檬醛
草甘磷/柠檬醛
3,7-二甲-2,6-辛二烯醛
檸檬油醛
香葉[草]醛
柠檬醛山苍子油单离
牛儿醛
农达嘉磷塞

英文别名

2,6-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-8-AL
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENAL
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENALDEHYDE
AKOS NCG1-0113
CIS/TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL
CITRAL
CITRAL 82
CITRAL 95
CITRAL EX LITSEA
CITRAL LEMARILLA
CITRAL NATURAL
CITRATHAL
FEMA 2303
GERANIAL
GERANIAL AND NERAL
LEMAROME
LEMAROME N
LEMSYN
NERAL

所属类别

香精与香料：萜烯醛

所属类别一

食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料

所属类别二

食品添加剂: 食品香料

物理化学性质

外观性状无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d²⁰0.8898，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。
天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70％)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。

熔点<-10°C

沸点229 °C(lit.)

密度0.888 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度5 (vs air)

蒸气压0.2 mm Hg ( 200 °C)

FEMA2303

折射率n20/D 1.488(lit.)

闪点215 °F

储存条件2-8°C

溶解度0.42克/升

形态液体

颜色无色至淡黄色

气味 (Odor)at 100.00 %. sweet lemon citral

爆炸极限值(explosive limit)4.3-9.9%(V)

香型citrus

水溶解性几乎不溶于水

JECFA Number1225

Merck14,2322

BRN1721871

暴露限值ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)

稳定性稳定的。但容易异构化。与碱、强氧化剂、强酸不相容。易燃。对空气和光敏感。

LogP2.76 at 25℃

CAS 数据库5392-40-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息Citral(5392-40-5)

EPA化学物质信息2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-(5392-40-5)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H317-H319

防范说明P261-P264-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码R38-R43

安全说明S24/25-S37

危险品运输编号1760

WGK Germany1

RTECS号RG5075000

自燃温度225 °C

TSCAYes

危险等级8

包装类别III

海关编码29121900

毒害物质数据5392-40-5(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一

用作调香剂，配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料

用途二

柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。

用途三

用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。

用途四

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。

用途五

用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。

参考质量标准二

QB 3785一1999

▼

▲

色状(GT-11-2)

淡黄色至深黄色液体，色泽不超过10号色标

醛含量(以C10H16O计)

≥97%

折射率(n_D²⁰)

1.4860～1.4900

相对密度(d₂₅²⁵)

0.885～0.890

酸值(以mg/g KOH计，OT-4)

≤5.0

香气

似无萜柠檬油香气

砷(以As计；GF-3)

≤3mg/kg

重金属(以Pb计；GT-16)

≤10mg/kg

Ⅱ．FCC，97

含量(两种异构体之和)

96.0%

折射率(n_D²⁰)

1.486～1.490

相对密度(d₂₅²⁵)

0.889～0.891

醇中溶解度

1ml溶于7mI。70%乙醇

参考质量标准一

QB 3785—1999

▼

▲

醛含量/%

≥97.0

折射率n_D²⁰

1.486～1.490

酸值

≤5

相对密度d₂₅²⁵

0.885～0.890

砷(以As计)/%

≤0.0003

重金属(以Pb计)/%

≤0.001

色状

淡黄色透明液体，色泽不超过10号色标

香气

似无萜柠檬油香气

制备方法

方法一

柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。
以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。

方法二

由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。
由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。

方法三

天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。