1184172-46-0
1184172-46-0 结构式
基本信息
2-氯-3-氟-4-吡啶醇
2-氯-3-氟吡啶-4-酚
2-氯-3-氟-4-羟基吡啶
2-Chloro-3-fluoro-4-pyridinol
4-Pyridinol, 2-chloro-3-fluoro-
2-CHLORO-3-FLUORO-1H-PYRIDIN-4-ONE
2-Chloro-3-fluoro-4-hydroxypyridine
2-Chloro-3-fluoropyridin-4-ol ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
17282-04-1
1184172-46-0
2-氯-3-氟-4-羟基吡啶的合成一般步骤：在无水条件下，将2-氯-3-氟吡啶（2 mmol）溶解于无水THF（10 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在相同温度下，缓慢向该溶液中加入二异丙基氨基锂（LDA; 2.2 mmol）的己烷溶液。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入三甲氧基硼烷（0.48 mL），继续搅拌2小时。随后，加入过乙酸（0.72 mL; 32%在稀乙酸中），并将混合物在搅拌下缓慢升温至0℃，保持1小时。反应完成后，将混合物冷却至20℃，滴加连二亚硫酸钠水溶液（0.8 g溶于2 mL水）。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂比例为1:19的甲醇：二氯甲烷，得到目标产物2-氯-3-氟-4-羟基吡啶，为白色固体，收率80%。产物结构经1H NMR（d6-DMSO）：δ 11.86（br s, 1H, OH），7.89（d, J = 5.3 Hz, 1H, C6-H），6.95（t, J = 5.8 Hz, 1H, C5-H）；19F NMR（d6-DMSO）：δ 141.29（s）；ESI-MS：148（M + 1）+确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/103950, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2185 - 2195
[3] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 21, p. 6549 - 6557
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 173, p. 29 - 34
[5] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 40, p. 5230 - 5233