148639-07-0
中文名称
2-氯-3-氟-4-碘吡啶
英文名称
2-CHLORO-3-FLUORO-4-IODOPYRIDINE
CAS
148639-07-0
分子式
C5H2ClFIN
MDL 编号
MFCD04972389
分子量
257.43
MOL 文件
148639-07-0.mol
更新日期
2025/07/11 11:50:21
148639-07-0 结构式
物理化学性质
熔点97 °C
沸点246.1±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-0.22±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C5H2ClFIN/c6-5-4(7)3(8)1-2-9-5/h1-2H
InChIKeyGONULLRFSHKLBS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(I)=C1F
制备方法
方法1
17282-04-1
148639-07-0
以2-氯-3-氟吡啶为起始原料合成2-氯-3-氟-4-碘吡啶的一般步骤如下：在-70℃条件下，将2-二异丙基酰胺锂溶液（2M，溶于四氢呋喃/乙苯/庚烷混合溶剂中，155mL，0.31mol）在40分钟内缓慢滴加至2-氯-3-氟吡啶（31g，0.235mol）的四氢呋喃（200mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物在-70℃下继续搅拌4小时。随后，在30分钟内滴加碘（69g，0.2mol）的四氢呋喃（100mL）溶液，保持-70℃反应30分钟后，缓慢升温至室温，升温过程控制在1小时内完成。将反应混合物倒入偏亚硫酸氢钠水溶液（20% v/v，2L）中，用乙醚（3×300mL）进行萃取。合并有机相，依次用焦亚硫酸钠水溶液（20% v/v，2L）和水（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到无色油状物。将该油状物用乙醚研磨，得到目标产物2-氯-3-氟-4-碘吡啶，为红棕色固体（28g，收率46%）。产物经核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）确认：δ7.87（d，J=5.0Hz，1H），7.66（ddd，J=5.0,4.0,0.4Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/35039, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 107-108
[2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 16, p. 3325 - 3342