118994-84-6
中文名称
恶唑-4-甲醛
英文名称
Oxazole-4-carbaldehyde
CAS
118994-84-6
分子式
C4H3NO2
分子量
97.07
MOL 文件
118994-84-6.mol
更新日期
2025/06/20 05:53:51
118994-84-6 结构式
基本信息
中文别名
4-唑甲醛4-噁唑甲醛
唑-4-甲醛
4-恶唑甲醛
4-醛基恶唑
噁唑-4-甲醛
恶唑-4-甲醛
1,3-噁唑-4-甲醛
1,3-氧氮杂茂-4-甲醛
英文别名
4-FORMYLOXAZOLE4-Formyl-1,3-oxazole
oxazol-4-carbaldehyde
OXAZOLE-4-CARBALDEHYDE
4-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
Oxazole-4-carboxaldehyde
4-Oxazolecarboxaldehyde>
1,3-oxazole-4-carbaldehyde
4-Oxazolecarboxaldehyde 97%
1,3-Oxazole-4-carboxaldehyde
所属类别
化学试剂：有机试剂物理化学性质
熔点57-61 °C
沸点184.7±13.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.49±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C4H3NO2/c6-1-4-2-7-3-5-4/h1-3H
InChIKeyJBWIIXBEPINWPB-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C=C(C=O)N=C1
制备方法
方法1
155742-48-6
118994-84-6
以4-噁唑甲醇为原料合成恶唑-4-甲醛的一般步骤如下：在-63℃下，向草酰氯（17.3 mL，204 mmol）的无水二氯甲烷（200 mL）溶液中缓慢滴加二甲基亚砜（DMSO，19.3 mL，272 mmol）的无水二氯甲烷（200 mL）溶液。反应混合物在-63℃下搅拌15分钟后，加入4-噁唑甲醇（13.5 g，204 mmol）的无水二氯甲烷（200 mL）溶液，滴加时间控制在15分钟内。继续在-63℃下搅拌60分钟，随后加入三乙胺（Et3N，53.1 mL，381 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，将混合物与10%柠檬酸水溶液合并，并用二氯甲烷（4次）和乙酸乙酯（2次）进行萃取。合并有机相，用少量饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，再次用二氯甲烷（3次）和乙酸乙酯（3次）萃取。合并所有有机相，用硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压除去溶剂。残余物通过柱层析（洗脱剂：乙醚/石油醚，比例从1:1渐变至2:1，再到4:1，最后为1:0）纯化，得到恶唑-4-甲醛（11.9 g，收率86%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.65（展开剂：甲醇/二氯甲烷，1:9）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/21402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: WO2005/105802, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110