723-46-6
中文名称
磺胺甲恶唑
英文名称
Sulfamethoxazole
CAS
723-46-6
EINECS 编号
211-963-3
分子式
C10H11N3O3S
MDL 编号
MFCD00010546
分子量
253.28
MOL 文件
723-46-6.mol
更新日期
2024/04/22 14:22:54
723-46-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺磺胺甲恶唑
磺胺甲基异恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
磺安甲噁唑
磺胺甲基异噁唑
新明磺
新诺明
磺胺甲基恶唑
磺胺甲噁唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑
复方新诺明
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基异唑
磺胺甲基异唑
磺安甲恶唑
3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基唑
磺胺甲基恶唑/磺胺甲基异恶唑
英文别名
4-AMINO-N-[5-METHYL-3-ISOXAZOLYL]BENZENESULFONAMIDE4-AMINO-N-(5-METHYL-3-ISOXAZOYL)BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(5-METHYL-ISOXAZOL-3-YL)-BENZENESULFONAMIDE
AKOS 90377
AKOS BBB/021
AKOS NCG1-0043
LABOTEST-BB LT00452029
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)-4-AMINOBENZENE-1-SULFONAMIDE
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)SULFANILAMIDE
SULFAMETHOXAZOLE
SULPHAMETHOXAZOLE
3-(p-aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazole
3-(para-Aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole
3-Sulphanilamido-5-methylisoxazole
4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamid
5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole
5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulfonylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulphanil-amidoisoxazole
所属类别
饲料添加剂: 抗均促生长剂物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点168℃。极微溶于水，易溶于稀酸、稀碱液或氨水。
熔点166 °C
沸点482℃
密度1.3915 (rough estimate)
折射率1.6630 (estimate)
闪点>110°(230°F)
储存条件0-6°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of sodium hydroxide and in dilute acids.
酸度系数(pKa)pKa 5.60±0.05 (Uncertain)
形态neat
颜色白色至淡黄色
水溶解性Soluble in ethanol or acetone. Very slightly soluble in water
敏感性感光
Merck8918
BRN6732984
稳定性稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyJLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 79) 2001
EPA化学物质信息Sulfamethoxazole (723-46-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H317-H361d
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R43-R22
WGK Germany2
RTECS号WP0700000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29350090
毒性LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto)
应用领域
用途一
磺胺类药，主要用于治疗急慢性尿路感染，也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等用途二
抗感染药，用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防用途三
作为抗菌剂，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。用途四
该品能阻细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
PH
4.0～6.9
氯化物(CI-)/%
≤0.01
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.0015
制备方法
方法一
以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料，在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺，然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-（对乙酰胺基苯磺酰胺基）-5-甲基异噁唑，后在碱性条件下水解得到3-（对氨基苯磺酰氨基）-5-甲基异噁唑。方法二
由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。常见问题列表
磺胺类药物
磺胺类药物的抗菌谱较广，对大多数革兰阳性菌和阴性菌均有一定的抑制作用，但不同的磺胺药物其抗菌效力有所不同。随着磺胺药的广泛应用，也将容易形成耐药菌株，特别是金黄色葡萄球菌产生耐药的机会更多。根据口服后吸收情况可将磺胺类药物归成二类，第一类为容易吸收的磺胺药，其特点是吸收快，一般在服药2～4h后(长效类药在5h 后)血药浓度即可达高峰，这类磺胺主要用于全身性感染。另一类口服后不易吸收或吸收很少，大部分经肠道排出，主要用于肠道感染。
磺胺甲恶唑又名新诺明，是一种广谱抗菌药，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，用于治疗泌尿道感染以及禽霍乱等。磺胺甲恶唑属全身应用的中效磺胺类药物，它可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，阻止细菌二氢叶酸的合成，从而抑制细菌的生长繁殖。与磺胺嘧啶、磺胺异恶唑、三磺嘧啶三种磺胺类药物是目前治疗诺卡菌病较好药物。半衰期10～12小时，能被部分乙酰化。本品所需用药次数虽比磺胺异恶唑为少(每日2次而非4次)，但其乙酰化代谢物在尿中溶解度则较低，故发生晶体尿的可能性稍大，患者应保持充分水合情况(成人每日尿量不少于1，500ml)。与增效剂甲氧苄胺联合应用时，抗菌作用明显增强，复方新诺明(磺胺甲恶唑/甲氧苄啶即SMZ/TMP)常比单药治疗为佳(见二氢叶酸还原酶抑制剂[Dihydrofolate Reductase Inhibitors])。临床常用于治疗尿路感染、呼吸道感染、伤寒、及沙门氏菌感染、卡氏肺孢子虫病、奴卡菌病等，也可用于预防流行性脑膜炎。有些临床医师主张以米诺环素、氨苄西林或红霉素与磺胺甲恶唑合用，治疗这类感染，但并无临床资料证明联合治疗确较单用磺胺药为优。复方新诺明(TMP/SMZ)、米诺环素(minocy-cline;Minocin)和丁胺卡那霉素(amikacin)亦可用于星形诺卡菌感染的治疗。
作用机理
我们知道细菌合成胸苷、嘌呤和最终合成DNA，需以叶酸衍生物四氢叶酸为其辅因子。大多数菌细胞都不能允许叶酸透入，而须以对氨基苯甲酸(PABA)合成。磺胺类药物与PABA结构类似，故可竞争性抑制由PABA和蝶啶合成二氢叶酸直接前体二氢蝶酸(dihy-dropteroic acid)。哺乳类动物细胞则不受抑制，因为它们需要预成叶酸，而不能合成此物。治疗浓度的磺胺药磺胺甲恶唑主要是抑菌剂，但细菌在含嘌呤和氨酸而胸腺嘧啶浓度甚低的基质中生长时，接触磺胺药可产生杀菌作用，即“胸腺嘧啶缺陷致死”(thymineless death)。这种杀菌作用已在人类血液和尿中获得证明(Then和Angehrn，1973 A和B;另见Pratt和Fekety，1986)。
磺胺类药物诱导的菌细胞生长抑制，如在体外向生长基质加入某些物质(如胸苷、嘌呤、甲硫氨酸、丝氨酸)，即可逆转。这种情况可能具有重要临床意义，因为由细胞破坏而产生的脓液中，可能含有很多这类物质，故化脓性感染时，可能由于这类物质的存在而使药物作用受到抑制。再者，体外测试药敏时，培养基中不可有PABA，即使微量亦可使测试结果受到干扰。