1191-15-7
中文名称
二异丁基氢化铝
英文名称
Diisobutylaluminium hydride
CAS
1191-15-7
EINECS 编号
214-729-9
分子式
C8H19Al
MDL 编号
MFCD00008928
分子量
142.22
MOL 文件
1191-15-7.mol
更新日期
2024/04/23 18:32:10
1191-15-7 结构式
基本信息
中文别名
二异丁基氢化铝二异丁基铝烷
氢化二异丁基铝
氫化二異丁基鋁
二异丁基氢化铝, 25%甲苯溶液
二异丁基氢化铝, 20% (CA 1M) SOLN. IN TOLUENE
二异丁基氢化铝, 25% W/W IN HEXANE
二异丁基氢化铝, 1M SOLUTION IN HEXANE
二异丁基氢化铝, 1M SOLUTION IN TOLUENE, PACKAGED UNDER ARG
二异丁基氢化铝, 25% W/W IN HEXANE, PACKAGED UNDER ARGON IN
英文别名
DIBAHDIBAL-H
DI-I-BUTYLALUMINUM HYDRIDE
DIISOBUTYLALUMINIUM HYDRIDE
DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
Al-Alchili
Al-Diisobutyl
Aluminum, diisobutylhydro-
Aluminum, hydrobis(2-methylpropyl)-
Aluminum, hydrodiisobutyl-
Bis(isobutyl)hydroaluminum
Diisobutylaluminum
diisobutylhydro-aluminu
Diisobutylhydroaluminum
hydrobis(2-methylpropyl)-aluminu
hydrobis(2-methylpropyl)aluminum
hydrobis(2-methylpropyl)-Aluminum
hydrodiisobutyl-aluminu
Hydrodiisobutylaluminum
DIBAH~DIBAL-H
物理化学性质
熔点-70 °C
沸点65 °C
密度1.23 g/mL at 25 °C
蒸气压13.3Pa at 90℃
闪点40 °F
储存条件2-8°C
溶解度与有机溶剂混溶。
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
比重0.731
比重0.84
比重0.858
比重0.860
比重1.23
颜色透明
水溶解性剧烈反应
敏感性Air Sensitive/Heat Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN4123663
暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
安全数据
常见问题列表
理化性质
二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂，因为两者反应生成配位化合物。化学反应
二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
用途
二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一种抗癌药）的偶联反应合成。
还原性
因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。淬灭方法
二异丁基氢化铝（Diisobutyl Aluminum Hydride）的后处理：在-78℃用3 M NaOH淬灭，升温至室温后再用3 MNaOH洗涤，详细操作步骤如下： 1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃；
2.慢慢加入0.04xmL水；
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液；
4.加入0.1xmL水；
5.升温到室温搅拌15分钟；
6.加入一些无水MgSO4；
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
二异丁基氢化铝 Diisobutylaluminium hydride, 1.1M solution in cyclohexane, AcroSeal?(1191-15-7)
Sigma Aldrich
1191-15-7(sigmaaldrich)