1198615-70-1
中文名称
(3-ETHOXYCARBONYLMETHYL)PHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
英文名称
(3-ETHOXYCARBONYLMETHYLPHENYL)BORONIC ACID, PINACOL ESTER
CAS
1198615-70-1
分子式
C16H23BO4
分子量
290.16
MOL 文件
1198615-70-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1198615-70-1 结构式
基本信息
中文别名
3-乙酸乙酯苯硼酸频那醇酯3-乙酸乙酯-1-硼酸频那醇酯
(3-乙氧羰基甲基)苯硼酸,频哪醇酯
英文别名
Ethyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)(3-ETHOXYCARBONYLMETHYLPHENYL)BORONIC ACID, PINACOL ESTER
(3-Ethoxycarbonylmethyl)phenylboronic acid, pinacol ester 96%
ethyl 2-(3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
Benzeneacetic acid, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, ethyl ester
物理化学性质
沸点386.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
14062-30-7
73183-34-3
1198615-70-1
以2-(3-溴苯基)乙酸乙酯和联硼酸频那醇酯为原料合成3-乙酸乙酯-1-硼酸频那醇酯的一般步骤如下：将2-(3-溴苯基)乙酸乙酯（1g，4.1mmol）溶于二恶烷（20mL）中，用氩气脱气。向该溶液中加入双(频哪醇合)二硼（1.25g，4.9mmol）、KOAc（1.20g，12.3mmol）和Pd(dppf)2Cl2（100mg，0.12mmol），在室温下搅拌混合。将混合物加热至80℃，反应5小时。通过LCMS和TLC监测反应进程，确认原料完全消耗后，将反应混合物冷却至室温。减压蒸发除去溶剂，得到残余物。将残余物溶于EtOAc中，过滤除去未溶解的无机物质。真空蒸发滤液，得到粗产物。通过柱色谱（硅胶）纯化粗产物，得到2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)乙酸乙酯（700mg，收率89%）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/295874, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 228
[2] Patent: EP1630157, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 21, p. 6608 - 6612
[4] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00324