120550-35-8
120550-35-8 结构式
基本信息
五氟苯酚生物素酯
生物素-五氟苯酚酯
五氟苯酚生物素酯 250MG
PFP-BIOTIN,五氟苯酚生物素酯
BIOTIN-PFP 五氟苯酚生物素酯
五氟苯酚生物素酯(BIOTIN-PFP)
5-((3AS,4S,6AR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-4-基)戊酸全氟苯酯
Biotin-opfp
Biotinyl-OPfp
CAS_120550-35-8
(+)-Biotin-PFP-ester
EZ-LINK (TM) PFP-BIOTIN, 50 MG
Biotin pentafluorophenyl ester
Biotin-PFP Biotin pentafluorophenyl ester
EZ-LINK (TM) PFP-BIOTIN, 50 MG ISO 9001：2015 REACH
Perfluorophenyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
物理化学性质
制备方法
771-61-9
58-85-5
120550-35-8
一般步骤：将D-生物素（2.95 g，12.00 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中，随后向该溶液中加入五氟苯酚（Pfp-OH，2.80 g，15.20 mmol）。在0℃下，将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl，5.70 g，29.70 mmol）的DMF溶液（15 mL）经30分钟缓慢滴加至上述混合物中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下于氮气氛围中搅拌过夜。反应完成后，用二氯甲烷（DCM）洗涤产物，得到白色粉末状目标化合物5-((3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基)戊酸全氟苯酯，产率为90%（4.50 g）。所得产物无需进一步纯化即可直接用于后续反应。1H NMR（D2O）数据如下：δ 1.41-1.69（m，6H，CH2），2.57（d，1H，CH2），2.77-2.85（m，3H，CH2），3.11-3.12（m，1H，CH），4.14（t，1H，CH），4.30（t，1H，CH），6.37（d，2H，NH）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 13, p. 2531 - 2547
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7954 - 7955
[3] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 520 - 528
[4] Bioorganicheskaya Khimiya, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 955 - 966
[5] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 6, p. 950 - 959