1206102-07-9
1206102-07-9 结构式
基本信息
3-苯甲氧基-1-[2,3-二羟基丙基]-4-氧-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯
3-(苄氧基)-1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯
3-(苄氧基)-1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸甲酯
3-Benzyloxy-1-(2,3-dihydroxy-propyl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-(phenylmethoxy)-, methyl ester
1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
制备方法
1206102-06-8
77-78-1
1206102-07-9
一般步骤：向反应器中加入3-(苄氧基)-1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸（4.302 kg，13.47 mol），随后加入碳酸氢钠（1.69 kg，20.09 mol）和去离子水（242 g）。向混合物中加入N-甲基吡咯烷酮（21.4 kg），搅拌并升温至28-35℃。通过加料漏斗在1-3小时内缓慢滴加硫酸二甲酯（2.34 kg，18.30 mol），维持反应温度在28-33℃。在此温度下继续搅拌反应混合物14小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃以下，用盐酸水溶液（浓盐酸561 mL溶于2806 g去离子水中）中和至pH 6。缓慢向反应容器中加入预冷的20%盐水溶液（由8.7 kg氯化钠、20 kg去离子水和14.8 kg冰组成），控制温度不超过100℃。将混合物在0-100℃下搅拌2.5小时。反应完成后，真空过滤浆液，滤饼用去离子水（15 kg）洗涤两次。将湿固体产物在45-55℃下真空干燥至恒重，得到目标产物3-(苄氧基)-1-(2,3-二羟基丙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯，为浅黄色固体（3.77 kg，收率84%，HPLC纯度99.42%）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 7.60（d，J = 7.5 Hz，1H），7.36（m，5H），6.28（d，J = 7.5 Hz，1H），5.23（d，J = 5.4 Hz，1H），5.10（ABq，J = 10.8 Hz，2H），4.85（m，1H），3.98（dd，J = 14.3, 2.4 Hz，1H），3.79（s，3H），3.70（dd，J = 14.3, 9.0 Hz，1H），3.58（m，1H），3.23（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/68262, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[2] Patent: JP5848595, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0050