120871-73-0
中文名称
3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 3-allyl-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
CAS
120871-73-0
分子式
C12H19NO3
分子量
225.28
MOL 文件
120871-73-0.mol
120871-73-0 结构式
基本信息
中文别名
3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl 3-allyl-4-oxopyrrolidine-1-carboxylatetert-butyl 3-oxo-4-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-oxo-4-(2-propenyl)-, 1,1-dimethylethylester
物理化学性质
沸点305.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.87±0.40(Predicted)
外观Light yellow to yellow Liquid
制备方法
方法1
1374334-11-8
120871-73-0
步骤1，方法B：3-戊基-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成。将3-甲基-4-氧代吡咯烷-1,3-二甲酸叔丁酯（48.65g，0.20mol）溶于无水甲苯（800mL）中，加入烯丙醇（300mL）和二丁基氧化锡（5.0g，20mmol）。在Dean-Stark分水器中回流20小时，期间在反应开始6小时后移除共沸物（总计200mL），并补充烯丙醇（75mL）。反应完成后，浓缩反应混合物，将残余物溶于最小体积的二氯甲烷中，并通过硅胶柱色谱（700mL体积）纯化，依次用二氯甲烷、10%乙酸乙酯/二氯甲烷、15%乙酸乙酯/二氯甲烷和20%乙酸乙酯/二氯甲烷洗脱，得到3-烯丙基-1-叔丁基-4-氧代吡咯烷-1,3-二甲酸酯（48.6g，90%），为浅粉色油状物（通过NMR和MS确认结构）。将该化合物（48.47g，0.18mol）溶于无水四氢呋喃（200mL）中，在氮气保护下加入至搅拌的Pd(PPh3)4（4.16g，3.6mmol）的无水四氢呋喃（400mL）溶液中，搅拌4小时后浓缩。将残余物溶于庚烷中，通过硅胶柱色谱（1000mL体积）纯化，用60:35:5的庚烷/二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱，得到3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（27.93g，69%），为浅黄色油状物（通过NMR和MS确认结构）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/58065, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 49