398489-26-4
中文名称
1-Boc-3-氮杂环丁酮
英文名称
tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
CAS
398489-26-4
分子式
C8H13NO3
MDL 编号
MFCD01861741
分子量
171.19
MOL 文件
398489-26-4.mol
更新日期
2024/04/25 17:13:00
398489-26-4 结构式
基本信息
中文别名
1-Boc-3-氮杂环丁酮3-氧代氮杂环丁-1-羧酸叔丁酯
1-BOC-3-氮杂环丁烷酮
1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮
3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
1-叔丁氧羰基-3-氧代氮杂环丁烷
英文别名
1-BOC-3-AZETIDINONE3-OXO-AZETIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
3-OXOAZETIDINE, N-BOC PROTECTED
TERT-BUTYL 3-OXOAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Boc-azetidin-3-one
1-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-AZETIDINONE
1-N-Boc-3-azetidinone
3-Oxoazetidine, N-BOC protected 95%
1-BOC-3-AZETIDINONE,97%
N-BOC-3-OXOAZETIDINE
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
1-BOC-3-OXOAZETIDINE
所属类别
化学试剂：其他酯类化合物物理化学性质
熔点49-52°C
沸点251.3±33.0 °C(Predicted)
密度1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点102 °C
储存条件Store under inert gas
溶解度氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）
酸度系数(pKa)-1.99±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
敏感性Moisture Sensitive/Stench
InChIInChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3
InChIKeyVMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S39
危险品运输编号UN 3335
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
常见问题列表
简介
1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。
应用
1-Boc-3-氮杂环丁酮有着优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点，近年来越来越多地被应用于生色团的构建中。含环丁酮的生色团经化学修饰后，其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、更长的吸收和发射波长。制备方法
在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的烧瓶中,滴加过程约10 min。搅拌后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)与二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌 25 min,随后在室温下继续搅拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3- 氮杂环丁酮共309.0 mg。
用途
1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。
合成方法
将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，100%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路线如图所示。
图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线