1211533-83-3
中文名称
2-氨基-5-溴-6-甲氧基吡啶
英文名称
5-BROMO-6-METHOXYPYRIDIN-2-AMINE
CAS
1211533-83-3
分子式
C6H7BrN2O
分子量
203.04
MOL 文件
1211533-83-3.mol
更新日期
2025/08/08 09:37:18
1211533-83-3 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-甲氧基吡啶-2-胺 英文别名
5-BROMO-6-METHOXYPYRIDIN-2-AMINE2-Pyridinamine, 5-bromo-6-methoxy-
5-Bromo-6-methoxy-pyridin-2-ylamine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
外观Light yellow to green yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H7BrN2O/c1-10-6-4(7)2-3-5(8)9-6/h2-3H,1H3,(H2,8,9)
InChIKeySTTFWVSVDMLUCF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(OC)=C(Br)C=C1
制备方法
方法1
67-56-1
89284-11-7
1211533-83-3
以甲醇和5,6-二溴吡啶-2-胺为原料合成2-氨基-5-溴-6-甲氧基吡啶的一般步骤如下：在-20℃下，将金属钠（1.8g，78.2mmol）分小份加入到干燥的甲醇（70mL）中。将所得溶液在0℃下搅拌4小时。随后，将该反应混合物转移至密封管中，加入5,6-二溴吡啶-2-胺（实施例7a，10g，39.8mmol），并在120℃下加热24小时。反应完成后，减压除去溶剂，残余物用水稀释。水相用2M HCl中和，然后用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。通过快速柱色谱法纯化残余物，采用5%至15%丙酮的己烷溶液梯度洗脱，得到目标产物2-氨基-5-溴-6-甲氧基吡啶（6.6g，收率82%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 3.91（s，3H），4.31（br. s.，2H），5.99（d，1H），7.48（d，1H）。ESMS m/z 202.8, 204.8 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/122843, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: WO2015/109109, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0711
[3] Patent: US2017/44182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0983